[3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-p-tolyl-methanone | 5650-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-p-tolyl-methanone
• 英文别名: 2,3-epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-propan-1-one；2,3-Epoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-p-tolyl-propan-1-on；[3-(4-Methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 5650-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DTJXZSSJZDLWGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-p-tolyl-methanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-3-(4-甲基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 [3-(4-methoxy-phenyl)-oxiranyl]-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  从查尔酮合成 4,5-二芳基嘧啶-2-胺衍生物的高产方案

  摘要：

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.4369

文献信息

• Tandem reaction between chalcone epoxides and 2-naphthyl ethers to construct complex naphtho[2,1-b]furans
  作者：Congde Huo、Jinzhu An、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Lisheng Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.078

  日期：2013.2

  The reaction of chalcone epoxides with 2-naphthyl ethers can be initiated by stable triarylaminium salt. And after subsequent aerobic oxidative aromatization in one pot, a series of polysubstituted naphtho[2,1-b]furans were delivered.

  查尔酮环氧化物与2-萘醚的反应可以通过稳定的三芳基ami盐引发。然后在一个锅中进行好氧氧化芳构化后，输送了一系列多取代的萘​​并[2,1- b ]呋喃。
• Friedel–Crafts alkylation between chalcone epoxides and heteroarenes induced by triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Jinzhu An、Chougu Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.062

  日期：2012.1

  Triarylaminium salt was disclosed as a highly efficient nonmetallic initiator for the Friedel–Crafts reaction between chalcone epoxides and heteroarenes to construct a series of complex β-heteroaryl α-ketols in mild conditions and with good yields. Chalcone epoxides were presented as valuable halogen-free pre-electrophile in Friedel–Crafts alkylation through the formation of the stabilized benzylic

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。
• Approach to Construct Polysubstituted 1,2-Dihydronaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Their Aerobic Oxidative Aromatization
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Jinzhu An、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jo300827s

  日期：2012.9.21

  2-naphthols to construct polysubstituted 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans. The DDQ/NaNO2/O2 catalytic system was first applied to the aerobic oxidative aromatization of heterocycles, and a simple and efficient one-pot tandem FC alkylation/annulation/aerobic oxidative aromatization procedure was also developed for the synthesis of complex naphtho[2,1-b]furans.

  公开了三芳基ami盐作为查尔酮环氧化物和2-萘酚之间新型Friedel-Crafts烷基化/环状级联反应以构建多取代的1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃的有效引发剂。DDQ / NaNO 2 / O 2催化系统首先用于杂环的好氧氧化芳构化，还开发了一种简单高效的一锅串联FC烷基化/环化/好氧氧化芳构化方法来合成复杂的萘[2]。 ，1- b ]呋喃。
• Hutchins et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1882,1884
  作者：Hutchins et al.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;SMERZ, ALEX, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 227-232
  作者：ADAM, WALDEMAR、HADJIARAPOGLOU, LAZAROS、SMERZ, ALEX

  DOI：——

  日期：——