1,5-dibromopentan-2-ol | 100606-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,5-dibromopentan-2-ol
• 英文别名: 1,5-Dibrom-pentan-2-ol；Brommethyl-(3-brom-propyl)-carbinol
• CAS: 100606-66-4
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 245.942
• InChiKey: JBVBFRXCWSBOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromopentan-2-ol 在 辛酸铑 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-bromopropyl)-6-phenyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基铑 Carbenoids 和卤代醇的一锅反应：获得 2,6-取代的二氢-2H-1,4-恶嗪。

  摘要：

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00947
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,5-dibromopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  16.呋喃化合物的反应。第三部分 通过使四氢糠醇蒸气通过镍催化剂，形成四氢呋喃，2：3-二氢呋喃和其他物质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000052

文献信息

• Reactions of Furan Compounds. XVI.¹ Conversion of Tetrahydro-2-methylenefuran Successively into Dihydromethylfuran, Cyclopropyl Methyl Ketone and Methyl Propenyl Ketone by Heat²
  作者：Dorothy M. Aten Armitage、Christopher L. Wilson

  DOI：10.1021/ja01519a040

  日期：1959.5
• Paul, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10>18, p. 363
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• Hachihama et al., Technology Reports of the Osaka University, 1952, vol. 2, p. 271,279
  作者：Hachihama et al.

  DOI：——

  日期：——
• Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 417,422
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of bromohydrins to ketones
  作者：Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92214-7

  日期：1992.4

  The direct conversion of halohydrins to ketones can be achieved by irradiation in benzene or toluene in the presence of small amounts of p-toluenesulfonic acid. A two step conversion of terminal alkenes to methylketones is thus achieved with good yields and inexpensive reagents.