2-((3-bromophenyl)ethynyl)pyridine | 1417162-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-bromophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-(3-bromophenyl)ethynyl)pyridine；2-[2-(3-Bromophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1417162-68-5
• 化学式: C₁₃H₈BrN
• 分子量: 258.117
• InChiKey: JPZVISXSEJBPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-bromophenyl)ethynyl)pyridine 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 dichloromethane;palladium(2+);2-[2-[3-[2-[2-(2-pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine;dichloride
  参考文献：
  名称：

  Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands

  摘要：

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31914d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 1-溴-3-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-((3-bromophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands

  摘要：

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31914d

文献信息

• AMINO-5-(6-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1896448A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• [EN] AMINO-5-(6-MEMBERED)HETEROARYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF FOR ß-SECRETASE MODULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLONE PORTANT UN GROUPEMENT HÉTÉROARYLE À 6 CHAÎNONS EN POSITION 5 ET UN GROUPEMENT AMINO, ET LEUR EMPLOI DANS LA RÉGULATION DE LA ß-SECRÉTASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007005404A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The present invention provides a 2-amino-5-heteroaryl-5-phenylimidazolone compound of formula I. The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit ß-secretase (BACE) and treat ß-amyloid deposits and neurofibrillary tangles
  [FR] La présente invention décrit un dérivé de 2-amino-5-hétéroaryle-5-phénylimidazolone de formule I. La présente invention décrit également des méthodes d'emploi de ce dérivé dans l'inhibition de la ß-secrétase (BACE) et le traitement de dépôts de type ß-amyloïdes et d'enchevêtrements neurofibrillaires.
• Conjugated metallorganic macrocycles: opportunities for coordination-driven planarization of bidentate, pyridine-based ligands
  作者：Danielle C. Hamm、Lindsey A. Braun、Alex N. Burazin、Amanda M. Gauthier、Kendra O. Ness、Casey E. Biebel、Jon S. Sauer、Robin Tanke、Bruce C. Noll、Eric Bosch、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1039/c2dt31914d

  日期：——

  Two conjugated systems that can be constrained to planarity via metal coordination have been generated and their metal complexes studied. The potential for these architectures to be incorporated into metal-sensing arylene ethynylene/vinylene oligomers and polymers was probed by verifying that these ligands (1) bind strongly to Ag(I) and Pd(II) cations, and (2) that this event leads to complexes that are planar. Single crystal structures confirm that introduction of Ag(I) or Pd(II) cations enforces planarity in the newly formed macrocycles. Likewise, 1H-NMR titration studies reveal stoichiometric binding of Pd(II) and strong binding of Ag(I) (Ka (Ligand 1) = 1.3 × 102 M−1; Ka (Ligand 2) = 5.4 × 102 M−1) for each conjugated ligand.

  我们生成了两种可通过金属配位限制平面性的共轭体系，并对其金属配合物进行了研究。通过验证这些配体(1) 与 Ag(I) 和 Pd(II) 阳离子的强结合，以及(2) 这种结合导致的配合物为平面配合物，探究了将这些结构纳入金属传感芳基乙炔/乙烯低聚物和聚合物的可能性。单晶结构证实，Ag(I) 或 Pd(II) 阳离子的引入加强了新形成的大环的平面性。同样，1H-NMR 滴定研究显示，对于每种共轭配体，Pd(II) 和 Ag(I) 的结合达到了等比例（Ka（配体 1）= 1.3 × 102 M-1；Ka（配体 2）= 5.4 × 102 M-1）。
• Halogen-Bonded Supramolecular Parallelograms: From Self-Complementary Iodoalkyne Halogen-Bonded Dimers to 1:1 and 2:2 Iodoalkyne Halogen-Bonded Cocrystals
  作者：Eric Bosch、Erin Speetzen、Nathan P. Bowling

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01325

  日期：2024.2.21

  structures of four iodoalkynyl-substituted (phenylethynyl)pyridines demonstrate the feasibility of discrete self-complementary dimer formation. These compounds 3-(2-iodoethynyl-phenylethynyl) pyridine (1), 2-(3-iodoethynyl-phenylethynyl) pyridine (2), 3-(4,5-difluoro-2-iodoethynyl-phenylethynyl) pyridine (3), and 2-(5-iodoethynyl-2,4-dimethylphenylethynyl) pyridine (4) all form parallelogram-shaped dimers

  描述了利用碘炔烃-吡啶卤素键形成的超分子平行四边形。四种碘炔基取代（苯炔基）吡啶的晶体结构证明了离散自互补二聚体形成的可行性。这些化合物 3-（2-碘乙炔基-苯乙炔基）吡啶 （1）、2-（3-碘乙炔基-苯乙炔基） 吡啶 （2）、3-（4,5-二氟-2-碘乙炔基-苯乙炔基） 吡啶 （3） 和 2-（5-碘乙炔基-2,4-二甲基苯乙炔基） 吡啶 （4） 均形成平行四边形二聚体，具有两个自互补的短 N-I 卤素键。由双碘炔烃、1-碘乙炔基-2-（3-碘乙炔基-苯乙炔基）-4,5-二甲氧基苯 （6） 和二吡啶基 5-苯基-2-（吡啶-3-基乙炔基）吡啶 （7） 形成的 1：1 共晶中形成离散的卤素键合四边形复合物，证明了碘炔基卤素键超分子大环的潜在形成。此外，在 1,2-双（碘乙炔基）-4,5-二氟苯和二吡啶基 4-（3-吡啶乙炔基）吡啶之间形成的 2：2 共晶中形成离散的超分子平行四边形 （8）。