3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine | 37760-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 3-phenyl-5-(3-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-(phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-pyridine；3-(Phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-pyridin；3-phenyl-5-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 37760-49-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: OSNJZOBBJYPFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  407.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-hydroxy-N-(3-pyridylmethyl)benzimidamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的酰氨基肟的氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561597

文献信息

• Probabilistic Accident Consequence Uncertainty Analysis of the Food Chain Module in the COSYMA Package
  作者：J. Brown、J.A. Jones

  DOI：10.1093/oxfordjournals.rpd.a033158

  日期：2000.8.2

  This paper describes the uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA and the uncertainty distributions on the input parameter values for the food chain model provided by the expert panels that were used for the analysis. Two expert panels were convened, covering the areas of soil and plant transfer processes and transfer to and through animals. The aggregated uncertainty distributions from the experts for the elicited variables were used in an uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA. The main aim of the module analysis was to identify those parameters whose uncertainty makes large contributions to the overall uncertainty and so should be included in the overall analysis.

  本文描述了COSYMA食物链模块的不确定性分析以及为分析提供的食物链模型输入参数值的不确定分布，这些分布由专家小组提供。两个专家小组参与了讨论，涵盖了土壤和植物转移过程以及通过动物的转移过程。专家们对诱发变量的不确定性分布进行了汇总，并将其用于COSYMA食物链模块的不确定性分析。该模块分析的主要目的是识别那些不确定性对整体不确定性贡献较大的参数，因此应在整体分析中予以考虑。
• A facile approach to synthesize 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via copper-catalyzed-cascade annulation of amidines and methylarenes
  作者：Wei Guo、Kunbo Huang、Fanghua Ji、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc02110c

  日期：——

  Various 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles are smoothly formed via copper-catalyzed cascade annulation of amidines and methylarenes. This tandem oxidation-amination-cyclization transformation represents a straightforward protocol to prepare 1,2,4-oxadiazoles from easily available starting materials, with...

  各种3,5-二取代-1,2,4-恶二唑是通过铜催化的am和甲基芳烃的级联环化反应顺利形成的。这种串联的氧化-胺化-环化反应代表了一种简单的方法，可以从容易获得的起始原料中制备1,2,4-恶二唑，并采用...
• NBS-mediated practical cyclization of N-acyl amidines to 1,2,4-oxadiazoles via oxidative N‒O bond formation
  作者：Ertong Li、Manman Wang、Zhen Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.036

  日期：2018.8

  A reaction involving an efficient NBS-mediated oxidative N‒O bond formation has been established for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from readily accessible N-acyl amidines. The features of this synthetic method include simplicity of operation, mild reaction conditions, short reaction times, high yields, and eco-friendliness. The reaction also works well with crude N-acyl amidines obtained by amidation

  已经建立了涉及有效的NBS介导的氧化N ＝ O键形成的反应，用于由容易获得的N-酰基am合成1,2,4-恶二唑。这种合成方法的特点包括操作简单，反应条件温和，反应时间短，产率高和环保。该反应还适用于通过简单的苯甲酸和mid酰胺化而获得的粗制N-酰基s，以可扩展的方式生产生物学上相关的1,2,4-恶二唑。
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——