(E)-3-(isopropoxyimino)-1-phenylindolin-2-one | 1167423-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(isopropoxyimino)-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-phenyl-3-propan-2-yloxyiminoindol-2-one
• CAS: 1167423-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JSAJIROAWKWGOB-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-1-phenylindolin-2-one 、 2-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(isopropoxyimino)-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊斯兰衍生的肟的烷基化：肟和硝酮产物的光谱和X射线晶体学结构表征

  摘要：

  用卤代烷并在Mitsunobu条件下将一系列的靛红肟烷基化，以产生O-烷基化的肟醚和N-烷基化的硝酮产物。肟钠盐的烷基化 和 烷基碘主要产生的是N-烷基化的硝酮而烷基化的 和 与较硬的亲电试剂烷基溴化物和烷基氯化物反应，可以得到大部分的O-烷基化产物肟醚。有趣的是，肟的烷基化 在Mitsunobu条件下 异丙醇生产的主要产物为N-烷基化的硝酮（E） -7bd。但是，肟的烷基化，其中合并了一个体积庞大的 靛红杂环的C-4位上的溴取代基，带有2-溴和在Mitsunobu条件下，使用2-碘丙烷或异丙醇仅生成O-烷基化产物肟醚（Z） -6cd。肟醚和硝酮产品 和 分别通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR表征。在此外，肟醚的结构（E） -6bd和硝酮由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学。，46，432（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.84

文献信息

• The alkylation of isatin-derived oximes: Spectroscopic and X-ray crystallographic structural characterization of oxime and nitrone products
  作者：Ny Sin、Brian L. Venables、Xiaohong Liu、Stella Huang、Qi Gao、Alicia Ng、Richard Dalterio、Ramkumar Rajamani、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1002/jhet.84

  日期：2009.5

  isatin oximes was alkylated with alkyl halides and under Mitsunobu conditions to generate O-alkylated oxime ether and N-alkylated nitrone products. Alkylation of the sodium salts of oximes and with alkyl iodides produced predominantly the N-alkylated nitrones while alkylation of and with the harder electrophiles alkyl bromides and alkyl chlorides, gave mostly the O-alkylated products, oxime ethers

  用卤代烷并在Mitsunobu条件下将一系列的靛红肟烷基化，以产生O-烷基化的肟醚和N-烷基化的硝酮产物。肟钠盐的烷基化 和 烷基碘主要产生的是N-烷基化的硝酮而烷基化的 和 与较硬的亲电试剂烷基溴化物和烷基氯化物反应，可以得到大部分的O-烷基化产物肟醚。有趣的是，肟的烷基化 在Mitsunobu条件下 异丙醇生产的主要产物为N-烷基化的硝酮（E） -7bd。但是，肟的烷基化，其中合并了一个体积庞大的 靛红杂环的C-4位上的溴取代基，带有2-溴和在Mitsunobu条件下，使用2-碘丙烷或异丙醇仅生成O-烷基化产物肟醚（Z） -6cd。肟醚和硝酮产品 和 分别通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR表征。在此外，肟醚的结构（E） -6bd和硝酮由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学。，46，432（2009）。