ethyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate | 54643-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-azetidinacetate；(2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl α-(2-oxo-1-azetidinyl)acetate；ethyl 2-(2-oxoazetidin-1-yl)acetate；1-Carbethoxymethylazetidin-2-on
• CAS: 54643-14-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: AMCWMYGQMHCDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate 生成 ethyl 3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)-5-phthalimidovalerate
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1513-1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(3-bromopropanoylamino)acetate 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到ethyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Ohnishi, Yoshinori; Takehara, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 1063 - 1068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel clavam derivatives and methods of making same
  申请人：Beecham Group plc

  公开号：US04795809A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  A compound having the formula (I): ##STR1## is described, together with salts thereof and an enzymatic process for converting such compounds into clavulanic acid. A process for the preparation of the compound of formula (I) and its salts is disclosed, together with intermediates for use therein. This process involves the use of a novel enzyme system to effect the desired cyclization, which enzyme system is preferably derived from a micro-organism, in particular a species of Streptomyces.

  描述了具有化学式（I）的化合物：##STR1##，以及其盐和将这些化合物转化为克拉霉素酸的酶法过程。公开了制备化合物（I）及其盐的方法，以及用于其中的中间体。该过程涉及使用一种新型酶系统来实现所需的环化作用，该酶系统最好来源于微生物，特别是链霉菌的某个物种。
• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 4. Synthetic routes to the monocyclic β-lactam precursor, proclavaminic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001513

  日期：——

  Aldol condensation of 3-substituted propionaldehydes with the lithium enolate of ethyl or benzyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate yielded derivatives of proclavaminic acid. The proportion of the threo diastereoisomer in the aldol product could be increased by thermodynamically controlled equilibration with 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene. In the case of benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。
• CNS active substituted azetidinone compounds
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04719207A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Substituted azetidinone compounds are provided which have the formula: ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a substituted lower alkyl group, an azido group, an amino group, a lower acylamino group, a mercapto group or a lower alkylthio group and the other represents a hydrogen group, or, both represent hydrogen atoms or lower alkyl groups; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a group shown by formula: ##STR2## (wherein X represents ##STR3## (wherein R.sup.5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) and Y represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, an amino group, a mono- or di-lower alkylamino group); R.sup.4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a group shown by formula: --CH.sub.2 CO--A (wherein A represents an amino group or a group shown by formula: ##STR4## (wherein X and Y are as defined above), provided that when R.sup.1 and R.sup.2 are both hydrogen atoms, at least R.sup.4 represents a group other than a hydrogen atom and provided that either R.sup.3 or R.sup.4 represents a group other than a hydrogen atom. The compounds have strong CNS action.

  本发明提供了具有以下式子的取代氮杂环戊酮化合物：##STR1## 其中R1和R2中的一个代表取代的低碳基，偶氮基，氨基，低酰胺基，巯基或低烷基硫基，另一个代表氢基，或者两个都代表氢原子或低烷基基团；R3代表氢原子或由以下式子表示的基团：##STR2## （其中X代表##STR3## （其中R5代表氢原子或低烷基基团），Y代表羟基，低烷氧基，氨基，单或双低烷基氨基基团）；R4代表氢原子，取代或未取代的低烷基基团或由以下公式表示的基团：--CH.sub.2 CO--A（其中A代表氨基或由以下式子表示的基团：##STR4## （其中X和Y如上定义），前提是当R1和R2都是氢原子时，至少R4代表除氢原子外的基团，并且R3或R4中的任一代表除氢原子外的基团。这些化合物具有强烈的中枢神经系统作用。
• Exocyclic bromination of N-substituted β- and γ-lactams
  作者：Christopher J. Easton、Michael J. Pitt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97425-2

  日期：1990.1

  (3a)-(3d) affords the corresponding exocyclic bromides (4a)-(4d). The procedure provides a novel alternative route to N-(α-haloalkyl)-substituted lactams, which are of particular interest in the synthesis of β-lactam antibiotics.

  N-取代的内酰胺（3a）-（3d）的区域选择性卤化得到相应的环外溴化物（4a）-（4d）。该方法为N-（α-卤代烷基）-取代的内酰胺提供了一种新颖的替代途径，这在β-内酰胺抗生素的合成中特别有意义。
• Substituted azetidinone compounds, their preparation, and medicaments containing them
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0171159A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof are useful pharmaceuticals having central nervous system activitv: wherein one of R1 and R2 represents a substituted lower alkyl group, an azido group, an amino group, a lower acylamino group, a mercapto group or a lower alkylthio group and the other represents a hydrogen group, or both represent a hydrogen atom or a lower alkyl group; R3 represents a hydrogen atom or a group shown by formula: [wherein X represents (wherein R5 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) and Y represents a hydroxy group, a lower alkoxy group, an amino group, a mono- or di-lower alkylamino group]; and R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group or a group shown by formula -CH2CO-A [wherein A represents an amino group or a group shown by formula (wherein X and Y are as defined above)]; provided that (a) at least one of R3 and R4 is other than a hydrogen atom and (b) when R1 and R2 are both hydrogen atoms at least R4 is other than a hydrogen atom.

  以下通式(1)的化合物及其盐类是具有中枢神经系统活性的有用药物： 其中 R1 和 R2 中的一个代表取代的低级烷基、叠氮基、氨基、低级酰氨基、巯基或低级烷硫基，另一个代表氢基，或二者均代表氢原子或低级烷基；R3 代表氢原子或式(1)所示的基团： [其中 X 代表 (其中 R5 代表氢原子或低级烷基），Y 代表羟基、低级烷氧基、氨基、单或双低级烷基氨基]；以及 R4 代表氢原子、取代或未取代的低级烷基或式 -CH2CO-A 所示的基团[其中 A 代表氨基或式所示的基团 (其中 X 和 Y 如上定义）]；条件是 (a) R3 和 R4 中至少有一个不是氢原子，以及 (b) 当 R1 和 R2 都是氢原子时，至少 R4 不是氢原子。