1,1'-(2,6-diethylpyridine-3,5-diyl)bis(propan-1-one) | 95652-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,6-diethylpyridine-3,5-diyl)bis(propan-1-one)
• 英文别名: diethyl-2,6 dipropionyl-3,5 pyridine；1,1'-(2,6-Diethylpyridine-3,5-diyl)di(propan-1-one)；1-(2,6-diethyl-5-propanoylpyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 95652-42-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: NARGAHQIXHEHND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 3,5-庚烷二酮 在 碘化铵 、 ammonium acetate 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到1,1'-(2,6-diethylpyridine-3,5-diyl)bis(propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过NH4I与DMSO和NH4OAc促进1,3-二羰基化合物的缩合反应一锅法合成Hantzsch吡啶

  摘要：

  通过NH 4 I促进1,3-二羰基化合物与DMSO和NH 4 OAc的缩合反应实现Hantzsch吡啶的一锅合成，其中吡啶环的C4来自DMSO，氮原子来自NH 4 OAC和NH 4 I的目标产物可在温和获得到优异的产率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600255

文献信息

• Rongalite as C1 Synthon in the Synthesis of Divergent Pyridines and Quinolines
  作者：Huan Gao、Liyun Zhou、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00428

  日期：2023.6.2

  Rongalite has been used as a cheap and efficient carbon synthon for the synthesis of divergent N-heteroaromatics, including different pyridines and quinolines. The selective synthesis of different products can be achieved by employing enaminones or enaminones/anilines as reaction partners. In addition, compared with the reaction using conventional aldehyde synthons, rongalite displays an evident advantage

  Rongalite 已被用作一种廉价且高效的碳合成子，用于合成不同的 N-杂芳烃，包括不同的吡啶和喹啉。不同产物的选择性合成可以通过使用烯胺酮或烯胺酮/苯胺作为反应伙伴来实现。此外，与使用传统醛合成子的反应相比，雕白粉在更温和的条件下提供具有更高产率的产品方面显示出明显的优势。已经对反应过程进行了 GC-MS 分析，以探讨可能的反应机理。
• Erre, Claude H.; Fouillade, Brigitte; Roussel, Christian, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 271 - 274
  作者：Erre, Claude H.、Fouillade, Brigitte、Roussel, Christian

  DOI：——

  日期：——
• ERRE, C. H.;FOUILLADE, B.;ROUSSEL, CH., BULL. SOC. CHIM. FR., 1984, N 7-8, 271-274
  作者：ERRE, C. H.、FOUILLADE, B.、ROUSSEL, CH.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Hantzsch Pyridines<i>via</i>NH₄I Promoted Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with DMSO and NH₄OAc
  作者：Liming Chang、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600255

  日期：2016.9

  A one‐pot synthesis of Hantzsch pyridines was achieved through NH4I‐promoted condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds with DMSO and NH4OAc, in which the C4 of the pyridine rings was derived from DMSO and the nitrogen atom resulted from NH4OAc and NH4I. The target product could be obtained in moderate to excellent yields.

  通过NH 4 I促进1,3-二羰基化合物与DMSO和NH 4 OAc的缩合反应实现Hantzsch吡啶的一锅合成，其中吡啶环的C4来自DMSO，氮原子来自NH 4 OAC和NH 4 I的目标产物可在温和获得到优异的产率。