1-allyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 77204-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-allyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-allyloxybenzotriazole；1-prop-2-enoxybenzotriazole
• CAS: 77204-11-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: CTCQRPOUNIBBFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 copper(II) trifluoroacetate 以 乙醇 为溶剂， 生成 Cu(CF3COO)(1-allyloxybenzotriazole)
  参考文献：
  名称：

  Cupro(I)-π-complexes with 1-allyloxybenzotriazole: Synthesis and crystal structure of CuBF4 · 2C6H4N3(OC3H5) · H2O and CuCF3COO · C6H4N3(OC3H5)

  摘要：

  The crystals of copper(I) pi-complexes CuBF4 center dot 2C(6)H(4)N(3)(OC3H5) center dot H2O (I) and CuCF3COO center dot C6H4N3(OC3H5) (II) were obtained by alternating-current electrosynthesis and studied by X-ray diffraction: I, space group P2(1)/n, a = 10.226(8), b = 13.233(10), c = 16.30(1) angstrom, beta = 98.13(1)degrees, V = 2249(2) angstrom(3), Z = 4, R = 0.0705, 577 reflections; I, space group P (1) over bar, a = 8.8625(7), b = 9.0647(4), c = 9.1650(5) angstrom, alpha = 68.37(2)degrees, beta = 85.31(3)degrees, gamma = 69.86(2)degrees, V = 646(4) angstrom(3), Z = 2, R = 0.1354, 2669 reflections. In compound I, the tetrahedrally distorted trigonal pyramidal environment of the copper atom comprises two nitrogen atoms of two organic molecules (L), the C=C bond of another L molecule, and the O atom of the water molecule. Due to the bridging function of L molecule, infinite chains [Cu center dot 2C(6)H(4)N(3)(OC3H5) center dot H2O] (n) are formed in the structure along the y axis. The chains are, in turn, assembled into layers through strong O-H ... F hydrogen bonds involving both hydrogen atoms of the water molecule and fluorine atoms of the BF4- anion. In compound II, two bridging oxygen atoms of two trifluoroacetate anions and two copper atoms form a centrosymmetric dimer. The nitrogen atom of the benzotriazole ring of one molecule L and the C=C double bond of the allyl group of the other molecule L complete the distorted coordination tetrahedron of the metal atom. Owing to the bridging function of the L molecule, the [CuCF3COO center dot C6H4N3(OC3H5)](2) dimers are connected to form infinite double chains associated in a three-dimensional framework by only weak interactions. The replacement of the covalently bonded trifluoroacetate anion by an outer-sphere tetrafluoroborate ion opens up the possibility for metal atom binding to three L molecules simultaneously.

  DOI：

  10.1134/s1070328408110055
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-allyloxy-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200

文献信息

• Design of a simple and efficient synthesis for bioactive novel pyrazolyl–isoxazoline hybrids
  作者：Balakrishnan Sankar、Muniyasamy Harikrishnan、Ranganathan Raja、Velu Sadhasivam、Nelson Malini、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c9nj01532a

  日期：——

  the synthesis of novel bioactive pyrazolyl–isoxazoline hybrids from a pyrazolyl-substituted oxime and various substituted allyloxybenzenes, which are easily available, inexpensive starting materials. All the novel synthesized target hybrids were characterized by NMR, IR, and mass spectroscopic techniques. We have employed some of the hybrid materials in anti-bacterial and anti-fungal activity studies

  已经开发了一种简单新颖的方法，用于从吡唑基取代的肟和各种取代的烯丙氧基苯合成新型生物活性吡唑基-异恶唑啉杂化物，它们是容易获得的廉价原料。通过NMR，IR和质谱技术对所有新合成的目标杂种进行了表征。我们在抗菌和抗真菌活性研究中采用了一些杂化材料。杂化材料6m和6p表现出最好的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis and crystal structures of two copper(I) π-complexes with 1-allyloxybenzotriazole of CuBr⋅C6H4N3(OC3H5) and 2CuCl⋅C6H4N3(OC3H5) compositions
  作者：E. A. Goreshnik、D. Schollmeyer、M. G. Mys’kiv

  DOI：10.1007/s10870-005-5385-4

  日期：2005.7

  = 106.90(1)∘) (I) and 2CuCl⋅C6H4N3(OC3H5) (sp. gr. Cc, a = 11.2483(4) Å, b = 16.7076(6) Å, c = 7.2948(3) Å, β = 118.612(2)∘) (II) composition were prepared by alternating-current electrochemical synthesis. In I due to a bridging function of organic moieties 16-membered cycles appear which are combined into ribbons Cu2Br2[(C6H4N3(OC3H5)]2}n. Each of two crystallographically independent copper atom possesses

  CuBr⋅C6H4N3(OC3H5) 的两种化合物 (sp. gr. P1, a = 7.633(1) Å, b = 9.987(1) Å, c = 14.898(2) Å, α = 104.75(1)∘, β = 94.76(1)∘, γ = 106.90(1)∘) (I) 和 2CuCl⋅C6H4N3(OC3H5) (sp. gr. Cc, a = 11.2483(4) Å, b = 16.7076(6) Å, c = 7.22 (3) Å, β = 118.612(2)∘) (II) 组合物是通过交流电化学合成制备的。在 I 中，由于有机部分的桥接功能，出现了 16 元环，它们结合成带 Cu2Br2[(C6H4N3(OC3H5)]2}n。两个晶体学独立的铜原子中的每一个都具有不同程度的三角锥排列四面体畸变. Br1 和 Br2 原子周围不同数量的氢键导致每个金属原子的铜-烯烃键相互作用有效性相当明显。在
• π-Complex of Cu(I) Chloride with 1-Allyloxybenzotriazole CuCl · C6H4N3(OC3H5)
  作者：E. A. Goreshnik、M. G. Mys’kiv

  DOI：10.1007/s11173-005-0101-7

  日期：2005.5

  Single crystals of CuCl · C6H4N3(OC3H5)(I) are synthesized by ac electrochemical method from Cu(II) chloride and 1-allyloxybenzotriazole in ethanol solution and their unit cell parameters are determined: space group P21/a a=11.583(4) Å, b=11.443(7) Å, c=8.620(4) Å, β=108.77(3)°, V=1082(2) Å3, R(F)=0.0366, R w (F)=0.0396 for 1095 reflections. In the structure of π-complex I, inorganic fragment Cu2Cl2 forms centrocymmetric parallelogram. A molecule of 1-allyloxybenzotriazole acts as a bridge, which is bonded to the Cu atoms of two inorganic dimers through the C=C bond of the allyl group and to the N atom of a triazole ring. Owing to this bridging function, the ligand molecules form zigzag organometallic layers. The trigonal-pyramidal coordination sphere of a metal atom includes two Cl atoms and the C=C group. The structural motif of complex I significantly differs from that of the previously studied 2CuCl · C6H4N3(OC3H5) and resembles the motif of a bromide analog Cu2Br2 · [C6H4N3(OC3H5)]2.

  以氯化铜（II）和 1-烯丙氧基苯并三唑在乙醇溶液中为原料，采用交流电化学方法合成了 CuCl - C6H4N3(OC3H5)(I) 单晶体，并确定了它们的单胞参数：空间群 P21/a a=11.583(4)埃，b=11.443(7)埃，c=8.620(4)埃，β=108.77(3)°，V=1082(2)埃3，1095个反射的R(F)=0.0366，R w (F)=0.0396。在π-复合物Ⅰ的结构中，无机片段 Cu2Cl2 形成中心对称的平行四边形。一个 1-烯丙氧基苯并三唑分子起着桥接作用，它通过烯丙基的 C=C 键与两个无机二聚体的 Cu 原子结合，并与一个三唑环的 N 原子结合。由于这种桥接功能，配体分子形成了人字形有机金属层。金属原子的三棱锥配位层包括两个 Cl 原子和 C=C 基团。复合物 I 的结构模式与之前研究的 2CuCl - C6H4N3(OC3H5)的结构模式明显不同，而与溴化物类似物 Cu2Br2 - [C6H4N3(OC3H5)]2 的结构模式相似。
• Coordination behavior of 1,4-diallylpiperazinium and 1-allyloxybenzotriazole toward silver(I) in the crystalline π-complexes [Ag2(C4H8N2(C3H5)2(H+)2)(H2O)2(NO3)2](NO3)2 and [Ag(C6H4N3(OC3H5)(NO3))]
  作者：A. V. Noshchenko、Yu. I. Slyvka、A. V. Pavlyuk、M. G. Mys’kiv

  DOI：10.1134/s1070328410080051

  日期：2010.8

  Reactions of a solution of AgNO3 in aqueous methanol with solutions of 1,4-diallylpiperazine (acidified with HNO3 to pH = 4) and 1-allyloxybenzotriazole in ethanol gave the crystalline silver(I) π-complexes [Ag2(C4H8N2(C3H5)2(H+)2)(H2O)2(NO3)2](NO3)2 (I) and [Ag(C6H4N3(OC3H5)(NO3))] (II). Their crystal structures were determined by X-ray diffraction. Crystals of complexes I and II are monoclinic, space

  AgNO 3在甲醇水溶液中的溶液与1,4-二烯丙基哌嗪（用HNO 3酸化至pH = 4）和1-烯丙氧基苯并三唑在乙醇中的反应生成结晶的银（I）π络合物[Ag 2（C 4 H 8 N 2（C 3 H 5）2（H +）2）（H 2 O）2（NO 3）2 ]（NO 3）2（I）和[Ag（C 6 H 4 N 3（OC）3 H 5）（NO 3））]（II）。通过X射线衍射确定它们的晶体结构。配合物I和II的晶体是单斜晶体，空间群P 2 1 / c ; 对于我：一个= 7.053（3）埃，b = 9.389（3）埃，c ^ = 15.488（4），β= 91.60°，V = 1025.3（6）3，ž = 4; 对于II：a = 10.650（4）Å，b = 15.062（5）Å，c = 7.412（4）Å，β= 104.20（3）°，V= 1152.6（8）埃3，ž = 4。在这两种结构中，有机组分作
• Neue Oxybenztriazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Synergisten in Schädlingsbekämpfungsmitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0029160A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Die Erfindung betrifft neue Oxybenztriazolderivate der Formel gefunden, in welcher R für Alkenyl oder Alkinyl steht und die Reste R1, R2, R3 und R4, welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Carbamoyl, Monoalkylamino- oder Dialkylamino-carbonyl, Aminosulfonyl, Monoalkylamino- oder Dialkylaminosulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkoxy oder A1- kylthio substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls halogen-substituiertes Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl stehen, oder in welcher zwei benachbarte Reste R1 und R2, R2 und R3 oder R3 und R4 zusammen für Alkylen oder Benzo stehen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung aus Hydroxybenztriazolen und Halogen-alkenen bzw. Halogen-alkinen und ihre Verwendung als Synergisten in Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere insktiziden und akariziden Mitteln.

  本发明涉及式如下的新的氧基苯并三唑衍生物 其中 R是烯基或炔基，基团 R1、R2、R3 和 R4（可以相同或不同）代表氢、氰基、硝基、卤素、氨基甲酰基、单烷基氨基或二烷基氨基羰基、氨基磺酰基、单烷基氨基或二烷基氨基磺酰基、任选被卤素取代的烷基、氰基、烷氧基或 A1-烷硫基，或任选被卤素取代的烷基、烷氧基或 A1-烷硫基，或任选被卤素取代的烷氧基、烷硫基或烷基磺酰基，或其中两个相邻基 R1 和 R2、R2 和 R3 或 R3 和 R4 共同代表亚烷基或苯偶氮基、 一种由羟基苯并三唑和卤代烯或卤代炔制备它们的工艺，以及它们在杀虫剂，特别是杀虫和杀螨剂中作为增效剂的用途。