N-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide | 948913-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 948913-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: UXDNDRHSLOGDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide 、 烯丙醇 在 三苯基膦氯金 silver hexafluoroantimonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到2-allyloxy-6-ethoxymethyl-2-ethyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-N-allylpropargylamine 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-ethoxy-2-hydroxypropyl)-4-methyl-N-prop-2-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的级联环化反应：将水和醇高度区域和非对映选择性分子间加成到环氧炔烃中。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。

  DOI：

  10.1021/ol0713640

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Reaction of Propargylic/Homopropargylic Alcohols with Oxirane
  作者：Lun-Zhi Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200701954

  日期：2008.7.1

  The gold(I)-catalyzed cycloisomerization of epoxy alkynes in the presence of a nucleophile is an efficient protocol to provide ketal skeletons with high stereoselectivity. An intramolecular reaction of propargylic/homopropargylic alcohols with oxirane to produce ketal/spiroketals in moderate yields under mild conditions has been reported. Moreover, the mechanism of this kind of reaction has been discussed

  在亲核试剂的存在下，金（I）催化的环氧炔烃的环异构化是提供具有高立体选择性的缩酮骨架的有效方案。据报道，在温和条件下，炔丙醇/高炔丙醇与环氧乙烷发生分子内反应，以中等收率生产缩酮/螺酮。此外，已经在一系列对照和（18）O示踪剂实验的基础上讨论了这种反应的机理。
• Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction:  Highly Regio- and Diastereoselective Intermolecular Addition of Water and Alcohols to Epoxy Alkynes
  作者：Lun-Zhi Dai、Ming-Juan Qi、Yong-Ling Shi、Xu-Guang Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0713640

  日期：2007.8.1

  have developed a novel access to ketal skeletons through a highly regio- and diastereoselective intermolecular addition of water and alcohols to alkynyl epoxides catalyzed by gold(I). This procedure involves a domino three-membered ring-opening, 6-exo-cycloisomerization, and subsequent intra- or intermolecular nucleophilic addition to a double-bond sequence.

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。