1-(3-oxobutyryl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 75652-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-oxobutyryl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: N-(3-oxobutanoyl)-(2S)-proline methyl ester；methyl (2S)-1-(3-oxobutanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 75652-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: LBPMAQAGGLJXHE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxobutyryl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.5 g的产率得到(2Z,7aS)-2-(1-羟基乙亚基)四氢-1H-吡咯里嗪-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nolte, Magriet J.; Steyn, Pieter S.; Wessels, Philippus L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1057 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到1-(3-oxobutyryl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联扩链反应立体控制酮亚甲基等排烷的形成

  摘要：

  锌介导的扩链反应是制备衍生自氨基酸的γ-酮酰胺的关键步骤。使用串联反应序列（其中中间烯醇锌被亲电试剂捕获）导致α-取代基的掺入，该取代基模拟天然氨基酸系统中发现的侧链。手性氨基酸1-脯氨酸作为立体定向元件的使用提供了对各种酮亚甲基等排物的非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo061184o

文献信息

• Fe(III) Complex Compounds For The Treatment And Prophylaxis Of Iron Deficiency Symptoms And Iron Deficiency Anemias
  申请人：Bark Thomas

  公开号：US20130109662A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to iron(III) complex compounds and pharmaceutical compositions comprising them for the use as medicaments, in particular for the treatment and/or prophylaxis of iron deficiency symptoms and iron deficiency anemias.

  这项发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别是用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。
• One-Pot Two-Step Microwave-Assisted Synthesis of Alkylidene Acetoacetamido Esters, Useful Intermediates for β-Dehydropeptides
  作者：Angelo Viola、Lucia Ferrazzano、Roberto Greco、Lucia Cerisoli、Jonathan Caldi、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.201600376

  日期：2016.7

  Alkylidene acetoacetamides are useful building blocks for the preparation of a number of biologically active derivatives, including dehydro-β-amino-acid-containing peptidomimetics. A one-pot two-step protocol for the preparation of amino-acid-derived unsaturated acetoacetamides has been optimized. The use of microwave activation avoids, or at least decreases, the need for catalysts in both steps. A

  亚烷基乙酰乙酰胺是制备许多生物活性衍生物的有用构件，包括含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。一种用于制备氨基酸衍生的不饱和乙酰乙酰胺的一锅两步方案已得到优化。微波活化的使用避免或至少减少了两个步骤中对催化剂的需要。从获得的小分子集合中选择亮氨酸衍生物以转化成相应的含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。已知这样的片段能够诱导β-转变成肽序列，并且由于不饱和的存在，它们可能代表选择性修饰和结合的位点。
• <i>n</i>→π* Interactions Are Competitive with Hydrogen Bonds
  作者：Robert W. Newberry、Samuel J. Orke、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01655

  日期：2016.8.5

  participate in both hydrogen bonds and n→π* interactions, these two interactions likely affect one another. Herein, enhancement of an amidic n→π* interaction is shown to reduce the ability of β-keto amides to tautomerize to the enol, indicating decreased hydrogen-bonding capacity of the amide carbonyl group. Thus, an n→π* interaction can have a significant effect on the strength of a hydrogen bond to the same

  因为羰基可同时参与氢键和n →π*相互作用，所以这两种相互作用可能会相互影响。在本文中，显示酰胺的n →π*相互作用的增强降低了β-酮酰胺互变异构成烯醇的能力，表明酰胺羰基的氢键结合能力降低。因此，n →π*相互作用可对与相同羰基的氢键强度产生重大影响。
• Synthesis and biological evaluation of conformationally flexible as well as restricted dimers of monastrol and related dihydropyrimidones
  作者：Ahmed Kamal、M. Shaheer Malik、Shaik Bajee、Shaik Azeeza、Shaikh Faazil、Sistla Ramakrishna、V.G.M. Naidu、M.V.P.S. Vishnuwardhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.048

  日期：2011.8

  A series of conformationally flexible and restricted dimers of monastrol as well as related dihydropyrimidones have been synthesized by employing one-pot Biginelli multicomponent reaction. These dimers have been evaluated for cytotoxic potency against selected human cancer cell lines and some of the compounds have exhibited more cytotoxic potency than the parent monastrol. Further. the DNA binding ability by thermal denaturation studies and antimicrobial activities of these compounds are also discussed. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9394324B2
  申请人：——

  公开号：US9394324B2

  公开（公告）日：2016-07-19