N,N'-diphenylpyrrolidine-1-carboximidamide | 79489-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diphenylpyrrolidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N,N'-diphenyl-1-pyrrolidine carbodiimide；N,N'-Diphenyl-1-pyrrolidinecarboximidamide
• CAS: 79489-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: XMXWLLDKUUAUOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromium dichloride 、 乙醚 、 N,N'-diphenylpyrrolidine-1-carboximidamide 在 n-butyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cr（2）（4+）桨轮复合物到同构稳定产物的第一次氧化。

  摘要：

  制备并表征了包含被四个桥连配体的桨轮布置包围的Cr（2）核的第一阳离子。桥接配体是胍盐阴离子[（PhN）（2）CN（CH（2））（4）]（-）。在中性Cr（2）（4+）化合物中，平均Cr-Cr距离为1.904 [1] A，而在阳离子（伴随有PF（6）（-）阴离子）中，Cr-Cr距离为1.9249（9）A.阳离子具有一个不成对的电子，但EPR谱没有超精细结构，且g约为2.00。我们提出，氧化作用在配体上基本上是离域的。

  DOI：

  10.1021/ic010925v
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 N,N'-diphenylpyrrolidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Electronic Activity Tuning of Acyclic Guanidines for Lactide Polymerization

  摘要：

  Novel aromatic guanidine-based organocatalysts for the ring-opening of L-lactide were synthesized and applied in comprehensive polymerization experiments and kinetic studies. The introduction of electronically active substituents led to a significant change in activity by 2 orders of magnitude. The formed polylactide is featured with narrow polydispersity and high end-group fidelity, both characteristics that are typical for living polymerizations. Besides that, using linear free-energy relationships and DFT calculations revealed new insights into the polymerization mechanism. The formation of an adduct consisting of the catalyst and initiator/chain end turned out to be the rate-limiting step.

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b02137

文献信息

• A Mild Photocatalytic Synthesis of Guanidine from Thiourea under Visible Light
  作者：Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02770

  日期：2020.10.16

  In this work, we developed the catalytic guanylation of thiourea using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst under irradiation by visible light. The conversion of various thioureas to the corresponding guanidines was achieved using 1–5 mol % of photocatalyst in a mixture of water and ethanol at room temperature. Key benefits of this reaction include the use of photoredox catalyst, low-toxicity solvents/base

  在这项工作中，我们开发了Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂在可见光照射下硫脲的催化鸟嘌呤化。在室温下，在水和乙醇的混合物中使用1-5 mol％的光催化剂，可以将各种硫脲转化为相应的胍。该反应的主要优点包括使用光氧化还原催化剂，低毒性溶剂/碱，环境温度和开放式烧瓶环境。
• Metal-Free Synthesis of Guanidines from Thioureas in Water Reaction Mediated by Visible Light
  作者：Rose Malina Annuur、Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1055/a-2050-3720

  日期：——

  Metal-free synthesis of guanidines from thioureas under visible-light irradiation in water was successfully developed. Using 1–5 mol% of inexpensive and commercially available phenazine ethosulfate as a photocatalyst in the presence of 1 wt% cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) as surfactant with K2CO3 as an additive base, transformations of a variety of thioureas into the corresponding guanidines under

  成功开发了在水中可见光照射下从硫脲中无金属合成胍类化合物。使用 1-5 mol% 廉价且可商购的吩嗪乙硫酸盐作为光催化剂，在 1 wt% 十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 作为表面活性剂的情况下，以 K 2 CO 3作为添加基，将各种硫脲转化为相应的胍在可见光照射下可获得中高产率。该反应的优点包括使用无金属光催化剂、水作为无毒溶剂以及易于在室温下以开瓶方式操作。
• Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates <i>via</i> tandem addition-guanylation
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Khuyen Thu Nguyen、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d3ob01113e

  日期：——

  conditions, we successfully demonstrated the formation of 30 different guanidine compounds, achieving yields ranging from fair to excellent. Furthermore, the synthesis method could be carried out on a gram scale with a good yield. This protocol stands out for its cost-effectiveness, step-economical design, high tolerance towards various functional groups, and environmentally friendly reaction conditions

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。
• US4281004A
  申请人：——

  公开号：US4281004A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4404219A
  申请人：——

  公开号：US4404219A

  公开（公告）日：1983-09-13