3,5-Dimethyl-1,4-hexadien-3-ol | 38552-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1,4-hexadien-3-ol
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-hex-1,4-dien-3-ol；3,5-dimethyl-hexa-1,4-dien-3-ol；3,5-Dimethylhexa-1,4-dien-3-ol
• CAS: 38552-68-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: XVAOOWPFBANSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.867 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-1,4-hexadien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 6,8-dimethyl-nona-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇的β-酮酯的Carroll重排中的非对映选择性

  摘要：

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.102
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到3,5-Dimethyl-1,4-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙醇的β-酮酯的Carroll重排中的非对映选择性

  摘要：

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.102

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>S</i>‐Allylation of Vinyl Carbinols – Total Syntheses of Carotenoids by Julia‐Kocienski Olefination
  作者：Aleksei N. Golikov、Chibeom Seo、Jae Hwan Lee、Sangho Koo

  DOI：10.1002/adsc.202301055

  日期：2024.1.9

  Palladium catalyzed S-allylation of vinyl carbinols from ionones (or conjugated carbonyls) with 2-mercapto-1,3-benzothiazole (BT-SH) provides versatile C15 dienyl benzothiazolyl (BT) sulfides. This Pd(dppe)Cl2-catalyzed S-allylation is highly selective for free allylic alcohols in the presence of allylic acetates, resulting in 3- or 4-acetoxy C15 dienyl BT-sulfides suitable for xanthophyll synthesis

  钯催化紫罗兰酮（或共轭羰基）与 2-巯基-1,3-苯并噻唑 (BT-SH) 发生乙烯基甲醇的 S-烯丙基化反应，得到多用途的 C 15二烯基苯并噻唑基 (BT) 硫化物。这种Pd(dppe)Cl 2催化的S-烯丙基化在烯丙乙酸酯存在下对游离烯丙醇具有高度选择性，产生适合叶黄素合成的3-或4-乙酰氧基C 15二烯基BT-硫化物。相应的C 15二烯基BT-砜与C 10 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛在温和条件下进行Julia-Kocienski烯化反应，生成类胡萝卜素天然产物。实现了一系列类胡萝卜素的高效合成，包括叶黄素（如异玉米黄质、玉米黄质和叶黄素）以及胡萝卜素（如 β-胡萝卜素、ε-胡萝卜素和 9'- Z-苯基胡萝卜素）。
• Boccara,N.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1448 - 1462
  作者：Boccara,N.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1111
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——
• US4002684A
  申请人：——

  公开号：US4002684A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Diastereoselectivity in the Carroll rearrangement of β-keto esters of tertiary allylic alcohols
  作者：Michael E. Jung、Brian A. Duclos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.102

  日期：2004.1

  Carroll rearrangement of β-keto esters derived from tertiary allylic alcohols, for example, 7, under basic conditions followed by decarboxylation of the resulting β-keto acids yielded the expected γ,δ-unsaturated methyl ketones 8 with a range of olefin geometries from 100:0 to 1:1.8 E/Z, depending on the relative steric requirements of the two groups at the allylic center.

  在碱性条件下，衍生自叔烯丙醇的β-酮酯（例如7）的Carroll重排，然后将所得的β-酮酸脱羧，得到预期的γ，δ-不饱和甲基酮8，其烯烃几何结构范围为100 ：0到1：1.8 E / Z，取决于在烯丙基中心的两组的相对空间要求。