2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide | 3947-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium iodide；2-Methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;iodide
• CAS: 3947-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N*I
• 分子量: 273.116
• InChiKey: HZONDUPCDVYFFT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts

  摘要：

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31434
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 以80%的产率得到2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  C(SP3)-H 键的无金属活化，特权 1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的实用快速合成

  摘要：

  Cotarnine 和酰基/芳基酮在绿色溶剂中的反应提供了一种有效的方法，通过 C(SP3)-H 键的无金属激活，以优异的收率获得一系列特权 1,2,3,4-四氢异喹啉。这种一锅程序在室温下无碱条件下进行，并具有广泛的功能。该反应具有高度化学选择性，可在多克规模上进行扩展，并且通过简单过滤分离出纯产物，无需后处理。有趣的是，从可塔宁卤化物盐的补充两步程序以良好的收率提供了曼尼希产品。范围详细说明了 9-溴可豆碱盐，以获取 9-溴香豆素启发的多种类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700471

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Biology-Oriented Synthesis of a Tetrahydroisoquinoline-Based Compound Collection Targeting Microtubule Polymerization
  作者：Tobias J. Zimmermann、Sayantani Roy、Nancy E. Martinez、Slava Ziegler、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201200711

  日期：2013.2.11

  In the third place: Inspired by the tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloid noscapine, inhibitors of tubulin polymerization that bind to a site different from the colchicine and the vinca alkaloid binding sites have been synthesized. One compound is more potent than noscapine in HeLa cells and can overcome resistance to chemotherapeutics.

  第三名：受四氢异喹啉（THIQ）生物碱类芥子碱的启发，已合成与秋水仙碱和长春花碱生物碱结合位点不同的位点结合的微管蛋白聚合抑制剂。在HeLa细胞中，一种化合物比Noscapine更有效，并且可以克服对化学疗法的抗药性。
• Metal-Free Activation of a C(sp)−H Bond of Aryl Acetylenes
  作者：Laxmidhar Rout、Bibhuti Bhusan Parida、Jean-Claude Florent、Ludger Johannes、Santosh Kumar Choudhury、Ganngam Phaomei、Joe Scanlon、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/chem.201603003

  日期：2016.10.10

  C(sp)−H Bond activation of acetylene molecule still remains a challenge for synthetic organic chemists. In practice, acetylenes are activated by strong bases and metals. The first example for activating acetylenic protons under base and metal‐free conditions is reported here. It involves a general method for synthesizing propargylic derivatives of cotarnine. An array of tetrahydroisoquinolines alkaloids

  乙炔分子的C（sp）-H键活化对于合成有机化学家仍然是一个挑战。实际上，乙炔被强碱和金属活化。本文报道了在无碱和无金属条件下活化炔属质子的第一个例子。它涉及合成烟碱的炔丙基衍生物的一般方法。通过在室温下用烟熏碱对芳族乙炔进行C（sp）-H键活化合成了四氢异喹啉类生物碱阵列。提出了基于DFT的反应机制。
• Catalytic bio–chemo and bio–bio tandem oxidation reactions for amide and carboxylic acid synthesis
  作者：Beatrice Bechi、Susanne Herter、Shane McKenna、Christopher Riley、Silke Leimkühler、Nicholas J. Turner、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1039/c4gc01321b

  日期：——

  A catalytic toolbox for three different water-based one-pot cascades to convert aryl alcohols to amides and acids and cyclic amines to lactams, involving combination of oxidative enzymes (monoamine oxidase, xanthine dehydrogenase, galactose oxidase and laccase) and chemical oxidants (TBHP or CuI(cat)/H2O2) at mild temperatures, is presented. Mutually compatible conditions were found to afford products

  一个催化工具箱，用于三个不同的水基单锅级联反应，将芳基醇转化为酰胺，酸和环胺转化为内酰胺，涉及氧化酶（单胺氧化酶，黄嘌呤脱氢酶，半乳糖氧化酶和漆酶）和化学氧化剂（TBHP或提出了在适度温度下的CuI（cat）/ H 2 O 2）。发现相互兼容的条件可以提供高到极好的产量的产品。
• Influence of Substituents in a Six-Membered Chelate Ring of HG-Type Complexes Containing an N→Ru Bond on Their Stability and Catalytic Activity
  作者：Kirill A. Vasilyev、Alexandra S. Antonova、Nikita S. Volchkov、Nikita A. Logvinenko、Eugeniya V. Nikitina、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Vladimir V. Kouznetsov、Kirill B. Polyanskii、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.3390/molecules28031188

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of olefin metathesis HG-type catalysts containing an N→Ru bond in a six-membered chelate ring was proposed. For the most part, these ruthenium chelates can be prepared easily and in high yields based on the interaction between 2-vinylbenzylamines and Ind II (the common precursor for Ru-complex synthesis). It was demonstrated that the increase of the steric volume

  提出了一种合成在六元螯合环中含有 N→Ru 键的烯烃复分解 HG 型催化剂的有效方法。在大多数情况下，这些钌螯合物可以根据 2-乙烯基苄胺和 Ind II（Ru 配合物合成的常见前体）之间的相互作用轻松且高产率地制备。结果表明，连接到氮原子和亚苄基片段 α 位的取代基的空间体积增加会导致目标钌配合物的稳定性显着降低。与氮原子或 α 位键合的最大 iPr 取代基不允许螯合循环闭合。N,N-二乙基-1-(2-乙烯基苯基)丙-1-胺是一种极限情况；它与 Ind II 的相互作用使得以低产率 (5%) 分离相应的钌螯合物成为可能。在 RCM 反应中测试了合成配合物的催化活性，并与之前获得的 α-未取代催化剂进行了比较。使用 XRD 和 NMR 分析彻底研究了最终钌配合物的结构特性，这使得配合物的结构与其催化性能之间建立了可靠的相关性。