N-methoxy-3-oxobutanamide | 50890-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methoxy-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-Methoxy-3-oxo-butyramide
• CAS: 50890-61-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: QIECUONTZRHJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-oxobutanamide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 甲基5-(甲氧基氨基甲酰)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inglesi; Nicola; Magnetti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 12, p. 1327 - 1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-methoxy-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Inglesi; Nicola; Magnetti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 12, p. 1327 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization: Successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Chunfang Hu、Nana Ma、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.023

  日期：2018.12

  A selective copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization reaction of a benzylic-type sp3 carbon was developed. This novel strategy allowed simultaneous introduction of amide and hydroxyl group in a highly selective and efficient way via successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation. This method was also applied to the synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  开发了选择性铜（I）催化的苄型sp 3碳的苄基C（sp 3）–H双子双官能化反应。这种新颖的策略允许通过连续的氧化性分子内酰胺化和羟基化以高度选择性和有效的方式同时引入酰胺和羟基。该方法还适用于从容易获得的3-甲基-N-取代的喹喔啉-2-羧酰胺以中度到良好的程度合成3-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉酮。产量。吡咯并[5,4- b]的五元环状半胱氨酸部分]喹喔啉酮可以用作随后转化为其他有用的官能团的中间体。
• Organocatalytic Aza-Michael/Mannich Cascade Reaction: Synthesis of Enantioenriched 3,3′-Spirooxindole γ-Lactams
  作者：Xiao-Tong Li、Heng-Zhi Tian、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00878

  日期：2023.6.16

  Highly enantioselective synthesis of 3,3′-spirooxindole γ-lactams with three contiguous stereocenters (two quaternary) was achieved. The aza-Michael/Mannich cascade reaction of α-imine-β-oxobutanamides and methyleneindolinones catalyzed by a bifunctional diaminocyclohexane-derived thiourea catalyst gave the desired products in moderate to good yields (up to 78%), moderate to good diastereoselectivities

  实现了具有三个连续立体中心（两个四元）的 3,3'-螺吲哚 γ-内酰胺的高度对映选择性合成。在双功能二氨基环己烷衍生的硫脲催化剂的催化下，α-亚胺-β-氧代丁酰胺和亚甲基二氢吲哚酮的氮杂-迈克尔/曼尼希级联反应以中等至良好的产率（高达 78%）、中等至良好的非对映选择性（高达10:1 dr)，以及良好至优异的对映选择性（高达 >99% ee）。还进行了 3,3'-螺吲哚 γ-内酰胺的克级合成和一些转化。
• INGLESI, MARCO;NICOLA, MASSIMO;MAGNETTI, SILVANO, FARMACO, 45,(1990) N2, C. 1327-1340
  作者：INGLESI, MARCO、NICOLA, MASSIMO、MAGNETTI, SILVANO

  DOI：——

  日期：——