(Z)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propene-1-ol | 826994-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propene-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol；(2Z)-3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-propen-1-ol；(Z)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 826994-11-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: INQSGMFXAGSIPB-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propene-1-ol 在 吡啶 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体支持的 Z 保留 Tsuji-Trost 反应

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 叔丁醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-propene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed Z-selective semihydrogenation of alkynes with hydrosilane: a convenient approach to cis-alkenes

  摘要：

  A copper catalyst generated in situ from widely available copper salt and imidazolium salt in the presence of t-BuOK showed high efficiency for the semihydrogenation of a wide range of internal and terminal alkynes to their corresponding alkenes without obvious over-reduction. Functional groups, such as hydroxyl, nitro, halides, and amino, etc. were tolerated. The Z/E ratios of the obtained alkenes were generally >99%. Finally, semireduction of bulky alkynes also went smoothly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.053

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：LYNCH KEVIN

  公开号：WO2016054261A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both. Certain compounds are selective for sphingosine kinase type 2 relative to sphingosine kinase type 1. Compounds of the invention can be used in treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. Diseases that can be treated by administration of an effective dose of a compound of the invention include a neoplastic disease that involves excess vascular growth; macular degeneration or diabetic retinopathy; an allergic disease such as asthma, an inflammatory disease of the eye such as uveitis, scleritis, or vitritis; an inflammatory disease of the kidney; a fibrotic disease; atherosclerosis; or pulmonary arterial hypertension. A compound of the invention can be used to improve the integrity of a vascular barrier in a disease where the vascular barrier is disrupted, such as cancer or Alzheimer's disease.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。该发明提供了对鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者均具有效抑制作用的化合物。某些化合物相对于鞘氨醇激酶1型具有选择性作用于鞘氨醇激酶2型。该发明的化合物可用于治疗一系列疾病，其中增加血液中鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。通过给予该发明的化合物有效剂量可以治疗的疾病包括涉及过度血管生长的肿瘤性疾病；黄斑变性或糖尿病视网膜病变；哮喘等过敏性疾病，眼部炎症性疾病如葡萄膜炎、巩膜炎或玻璃体炎；肾脏炎症性疾病；纤维化疾病；动脉粥样硬化；或肺动脉高压。该发明的化合物可用于改善血管屏障的完整性，在血管屏障受损的疾病中，如癌症或阿尔茨海默病。
• A 3,4-dimercapto-3-cyclobutene-1,2-dione-chelated ruthenium carbene catalyst for <i>Z</i>-stereoretentive/stereoselective olefin metathesis
  作者：Tao Wang、Qingxiao Xie、Weijie Guo、Shutao Wu、Huiqing Zhang、Jianhui Wang、Botao Wu

  DOI：10.1039/c9dt01016e

  日期：——

  98 : 2). The catalyst also had high Z-stereoretentivity (91 : 9–98 : 2) for cross-metathesis (CM) reactions of terminal olefins with (Z)-2-butene-1,4-diol. More importantly, the catalyst had moderate Z-stereoselectivity for homometathesis reactions of terminal olefins giving cis-olefins as the major products (Z/E ratios of 70 : 30–77 : 23). Like other Ru carbene complexes, the catalyst tolerates many

  合成了与3,4-二氧代环丁-1-烯-1,2-二硫代磺酸盐配体螯合的钌卡宾催化剂，并通过单晶X射线衍射确定了其分子结构。钌催化剂具有高的产率和良好的优异的催化活性ž / Ë比率开环易位聚合（ROMP）降冰片烯（产率：96％/ ž / é：86：14）和1,5-环辛二烯（产率： 86％/ Z / E：91：9）和降冰片烯/ 5-降冰片烯-2- exo，3 - exo-二甲醇与苯乙烯的开环交叉复分解（ROCM）反应（收率：64％–92％/ Z / E：97：3–98：2）或4-氟苯乙烯（收率：46％–94％/ Z / E：98：2）。对于末端烯烃与（Z）-2-丁烯-1,4-二醇的交叉复分解（CM）反应，该催化剂还具有较高的Z-立体定向性（91：9–98：2）。更重要的是，该催化剂具有适度的Z-立体选择性，可用于末端烯烃的均复分解反应，从而以顺式烯烃为主要产物（Z / E比例为70：30-77：2
• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative
  作者：Chongmin Zhong、Shun Kunii、Yuki Kosaka、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja103783p

  日期：2010.8.25

  A new asymmetric route for the synthesis of trans-2-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates has been developed. (Z)-3-arylallylic phosphates were converted to the optically active products with high yield and diastereo- and enantioselectivity through a copper(I)-catalyzed reaction with a diboron derivative. Under mild reaction conditions, the reaction affords the arylcyclopropane products

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。