1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol | 71434-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 4-Methoxy-I+/--4-penten-1-ylbenzenemethanol
• CAS: 71434-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KYFPOLSETNDVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧对三萜的铬催化烯丙基氧化后形成内过氧化物

  摘要：

  在环境温度下，用O 2和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI，5当量）的铬催化三萜1的烯丙基氧化形成内过氧化物2。与标准的烯丙基氧化不同，这种氧化是铬的催化反应，因为氧气而不是铬试剂是氧化剂。这种氧化对衬底的精确结构敏感。仅当环A不饱和且环C含有烯酮时，才形成过氧化物。提出了一种机制，其涉及在环A和C上将两个稳定的基团偶联以形成内过氧化物2。

  DOI：

  10.1021/jo502344x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 zircornium(IV) n-propoxide 叔丁基过氧化氢 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Khanbabaee, Karamali; Rieger, Hagen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 6, p. 1357 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• Asymmetric Cycloetherification by Bifunctional Organocatalyst
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1055/s-0036-1591592

  日期：2018.11

  synthesis could be effectively performed via kinetic resolution using ζ-hydroxyenone containing a secondary alcohol moiety using a chiral phosphoric acid catalyst. Attempts to obtain enantiomerically enriched tetrahydrofuran derivatives via an intramolecular oxy-Michael addition reaction of ε-hydroxyenone is discussed. Despite previous difficulties associated with the asymmetric induction of this reaction

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展至ζ-羟基烯酮以产生具有高ee的旋光性四氢吡喃衍生物。在这些反应中，重要的是将双官能有机催化剂中的温和的酸性和碱性位点适当地布置在催化剂的分子骨架内。高性能的不对称感应依赖于催化剂对底物的亲和力，这起了重要作用。 尝试通过分子内氧基获得对映体富集的四氢呋喃衍生物讨论了ε-羟基烯酮的-Michael加成反应。尽管先前存在与该反应的不对称诱导相关的困难，该困难甚至可以在没有催化剂的情况下进行，但是使用衍生自金鸡纳生物碱的双官能有机催化剂实现了高效的不对称诱导。该反应可以扩展
• Carbocationic <i>n‐endo</i> ‐trig Cyclizations
  作者：Lei Shi、Markus Horn、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200901246

  日期：2009.8.24

  benzyl cations (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)nCHCH2 (1) have been generated laser‐flash photolytically in acetonitrile in the presence of enol ethers or 2‐methylfuran. The reactions of the cations 1 (n=2 and 4) with these π‐nucleophiles follow second‐order rate laws with rate constants comparable to those of the analogous saturated species (4‐MeOC6H4)CH+(CH2)3CH3. Product studies show the absence of cyclization

  不饱和苄基阳离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) n  CHCH 2 ( 1 ) 在烯醇醚或 2-甲基呋喃存在下在乙腈中通过激光闪光光解产生。阳离子1 ( n = 2 和 4) 与这些 π-亲核试剂的反应遵循二级速率定律，其速率常数与类似饱和物质 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 )的速率常数相当3通道3. 产品研究表明不存在环化产物。相比之下，碳正离子 (4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3  CHCH 2 ( 1 d ) 经历高度可逆的 6- endo -trig 环化，比相应的快 10 7倍(4-MeOC 6 H 4 )CH +  (CH 2 ) 3 CH 3的分子间反应与己-1-烯。这种环化产生了一种高度亲电的、部分桥接的碳正离子，这说明了在三氟乙醇溶液中1 d的消耗速度是该系列中所有其他碳正离子的
• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。
• Asymmetric Cycloetherification via the Kinetic Resolution of Alcohols Using Chiral Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Naoki Yoneda、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.160727

  日期：2016.11.5

  cycloetherification via the kinetic resolution of secondary or tertiary alcohols using chiral phosphoric acid catalysts was developed, affording tetrahydropyrans (THPs) with two stereogenic centers. The cyclization of the recovered optically active alcohols afforded other stereoisomers of THPs. These protocols offer efficient synthetic routes to various optically active THP derivatives, which are important

  在这项研究中，通过使用手性磷酸催化剂对仲醇或叔醇进行动力学拆分，开发了新型的不对称环醚化，得到了具有两个立体中心的四氢吡喃 (THP)。回收的旋光醇的环化提供了 THP 的其他立体异构体。这些协议为各种光学活性 THP 衍生物提供了有效的合成途径，这些衍生物是在一系列生物活性剂中发现的重要结构。