(Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol | 143833-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(4-Methoxybenzyloxy)-2-butene-1-ol；(Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-2-en-1-ol
• CAS: 143833-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LPNVRINTDMVADF-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxepin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic fluorination via an unusual alkene Z/E isomerisation

  摘要：

  The isomerisation of readily available (Z)-4-(para-methoxybenzyloxy)- 1 -chloro-2-butene was achieved under mild conditions to afford the much less accessible E-diastereoisomer. This was an effective Substrate in Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reactions, delivering highly enantiomerically enriched fluorinated butene triol building blocks. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.068

文献信息

• Alkyne Aminopalladation/Heck and Suzuki Cascades: An Approach to Tetrasubstituted Enamines
  作者：Finn J. Geffers、Florens R. Kurth、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202103567

  日期：2021.10.25

  Internal alkynes have been used in combination with tosylamides and the Narasaka leaving group to form tetra(hetero)substituted enamines in an aminopalladation cascade reaction. The cascade was terminated either intramolecularly by a Heck reaction or intermolecularly in a Suzuki-type reaction with a boronic acid.

  内部炔烃已与甲苯磺酰胺和 Narasaka 离去基团组合使用，在氨基钯化级联反应中形成四（杂）取代的烯胺。该级联要么通过赫克反应在分子内终止，要么通过与硼酸的铃木型反应在分子间终止。
• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• Sulfated tungstate as hydroxyl group activator for preparation of benzyl, including <i>p</i>-methoxybenzyl ethers of alcohols and phenols
  作者：Kamlesh V. Katkar、Sachin D. Veer、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1230218

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT Sulfated tungstate was found to be an effective heterogeneous and reusable catalyst for hydroxy group activation–mediated preparation of benzylic ethers including p-methoxybenzylic ethers of a wide range of alcohols and phenols under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫酸化钨酸盐被发现是一种有效的多相和可重复使用的催化剂，用于在温和的反应条件下羟基活化介导的苄醚制备，包括各种醇和酚的对甲氧基苄醚。图形概要
• The Total Synthesis and Biological Properties of the Cytotoxic Macrolide FD-891 and Its Non-Natural (Z)-C12 Isomer
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco、Ruth Matesanz、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain

  DOI：10.1002/chem.200700342

  日期：2007.6.15

  Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring. Some specific biological properties (cytotoxicity, binding to tubulin) have been determined for both macrolides. The E configuration of the C12-C13 olefinic bond seems to be an important feature in determining the cytotoxicity but the precise biological mechanism of the latter still remains to be cleared.

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。