(Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 943-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-one；cis-p-Methoxy-benzal-aceton
• CAS: 943-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WRRZKDVBPZBNJN-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77°C
• LogP：
  2.118 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

制备方法

多巴酚丁胺的中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 、 N,N'-二苯基硫脲 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-phenethyl)-N,N'-diphenyl-thiazole-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Tripathy,H. et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 586 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-oxopropyl-phosphonic acid bis(2,2,2-trifluoroethyl)ester 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到(Z)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly selective synthesis of (Z)-α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  New Wadsworth-Emmons reagents, bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(2-oxopropyl)phosphonate 6 and bis(2,2,2-trifluoroethyl)-(1-methyl-2-oxopropyl)-phosphonate 7 were prepared and their reactions with aldehydes yielded disubstituted and trisubstituted (Z)-alpha,beta-unsaturated ketones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01393-3

文献信息

• A Convenient Route to (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Methyl Ketones
  作者：M. Bellassoued、J. Aatar、M. Bouzid、M. Damak

  DOI：10.1080/10426500903348039

  日期：2010.8.25

  Aldehydes are converted into (E)-α,β-unsaturated methyl ketones in good yield and with a high E stereoselectivity using α,α-bis(trimethylsilyl) N-tert-butyl acetimine 3. The reaction was mediated by a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The disilylated reagent 3 is easily generated from N-tert-butylacetimine, lithium diisopropylamide (LDA), and chlorotrimethylsilane

  使用 α,α-双（三甲基甲硅烷基）N-叔丁基乙亚胺 3，醛以良好的收率和高 E 立体选择性转化为 (E)-α,β-不饱和甲基酮。该反应由催化量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在温和条件下。二甲硅烷基化试剂 3 很容易由 N-叔丁基乙亚胺、二异丙基氨基锂 (LDA) 和氯三甲基硅烷生成。讨论了反应机理。
• Boulaire, Virginie Le; Gree, Rene, Chemical Communications, 2000, # 22, p. 2195 - 2196
  作者：Boulaire, Virginie Le、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——