methyl (9E)-11-hydroxyundec-9-enoate | 84999-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9E)-11-hydroxyundec-9-enoate
• 英文别名: methyl (E)-11-hydroxyundec-9-enoate；methyl 11-hydroxy (E) 9-undecenoate
• CAS: 84999-72-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: AIHRLDOFCXDRCZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9E)-11-hydroxyundec-9-enoate 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到methyl 11-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS METATHESIS APPROACH TO C11-C13 FATTY-CHAIN AMINO ESTERS FORM OLEIC ACID DERIVATIVES
  [FR] APPROCHE DE MÉTATHÈSE CROISÉE POUR AMINOESTERS À CHAÎNE GRASSE EN C11-C13 À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉIQUE

  摘要：

  描述了一种从油酸或油酸酯制备尼龙11、12或13前体的简明方法。该方法涉及交叉烯烃酰胺反应作为关键的C-C键形成步骤。提供了将烯烃酰胺产物转化为相应尼龙前体的后续步骤。还提供了该方法的产物。

  公开号：

  WO2015200200A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-hydroxyundec-10-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (9E)-11-hydroxyundec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Crilley, Martine M. L.; Golding, Bernard T.; Pierpoint, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2061 - 2068

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYDROXY- AND ALDEHYDE FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：Meier Michael A.R.

  公开号：US20110198535A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to a method for producing a mixture containing hydroxy- and aldehyde functional compounds by a cross-metathesis reaction of at least one at least monounsaturated fatty acid or at least one at least monounsaturated fatty acid derivative with an olefinic compound having at least one hydroxy group and at least one C—C double bond, in the presence of a metathesis catalyst at a maximum temperature of 180° C.

  本发明涉及一种方法，通过交叉烯烃反应，在至多180°C的最高温度下，将至少一种至少单不饱和脂肪酸或至少一种至少单不饱和脂肪酸衍生物与至少一种具有至少一个羟基和至少一个C-C双键的烯烃化合物在存在烯烃交换催化剂的情况下反应，以产生含有羟基和醛基官能团的混合物。
• METHOD FOR PRODUCING ALDEHYDE FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：Meier Michael A.R.

  公开号：US20120022276A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for producing aldehyde functional compounds by a cross-metathesis reaction of an olefinic compound having at least one hydroxy group and at least one C—C double bond with at least one at least monounsaturated fatty acid or at least one at least monounsaturated fatty acid derivative, in the presence of a metathesis catalyst at a maximum temperature of 180° C. and in the presence of at least one reagent that acts as a protective group-forming compound in relation to the aldehyde group of the aldehyde functional compounds.

  本发明涉及一种方法，通过交叉烯烃反应，在存在最高温度为180℃的交换催化剂和至少一种至少单不饱和脂肪酸或至少一种至少单不饱和脂肪酸衍生物的情况下，将至少具有一个羟基和至少一个C-C双键的烯烃化合物与其反应，形成醛官能团化合物，并在至少存在一种作为保护基形成化合物相对于醛基的试剂的情况下进行。
• Hydroxy- und aldehydfunktionale Verbindungen
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2210870A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  Verfahren zur Herstellung einer hydroxy- und aldehydfunktionale Verbindungen enthaltenden Mischung durch Kreuz-Metathesereaktion mindestens einer mindestens einfach ungesättigten Fettsäure oder einem mindestens einem mindestens einfach ungesättigten Fettsäurederivat mit einer olefinischen Verbindung, die mindestens eine Hydroxygruppe und mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweist, in Gegenwart eines Metathesekatalysators bei einer Temperatur von höchstens 180 °C.

  一种制备含羟基和醛官能团化合物混合物的工艺，该混合物是由至少一种至少为单不饱和脂肪酸或至少一种至少为单不饱和脂肪酸衍生物与一种至少具有一个羟基和至少一个 C-C 双键的烯烃化合物在一种偏析催化剂存在下，在最高 180°C 的温度下进行的交叉偏析反应。
• METHODS OF MAKING ORGANIC COMPOUNDS BY METATHESIS
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：EP3281931A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  Described are methods of making organic compounds by metathesis chemistry. The methods of the invention are particularly useful for making industrially-important organic compounds beginning with starting compositions derived from renewable feedstocks, such as natural oils. The methods make use of a cross-metathesis step with an olefin compound to produce functionalized alkene intermediates having a pre-determined double bond position. Once isolated, the functionalized alkene intermediate can be self-metathesized or cross-metathesized (e.g., with a second functionalized alkene) to produce the desired organic compound or a precursor thereto. The method may be used to make bifunctional organic compounds, such as diacids, diesters, dicarboxylate salts, acid/esters, acid/amines, acid/alcohols, acid/aldehydes, acid/ketones, acid/halides, acid/nitriles, ester/amines, ester/alcohols, ester/aldehydes, ester/ketones, ester/halides, ester/nitriles, and the like.

  本发明描述了通过偏合成化学制造有机化合物的方法。本发明的方法特别适用于从可再生原料（如天然油）中提取的起始组合物开始制造工业上重要的有机化合物。这些方法利用与烯烃化合物的交叉甲基化步骤，生成具有预定双键位置的官能化烯中间体。一旦分离出来，官能化烯中间体可进行自甲基化或交叉甲基化（例如与第二种官能化烯），以生产所需的有机化合物或其前体。该方法可用于制造双官能团有机化合物，如二酸、二酯、二羧酸盐、酸/酯、酸/胺、酸/醇、酸/醛、酸/酮、酸/卤化物、酸/腈、酯/胺、酯/醇、酯/醛、酯/酮、酯/卤化物、酯/腈等。
• Cross metathesis approach to C11-C13 fatty-chain amino esters from oleic acid derivatives
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10087137B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A concise method of producing nylon 11, 12, or 13 precursors from oleic acid or an ester of oleic acid is described. The method involves cross-metathesis reactions as the key C—C bond formation step. Subsequent steps are provided to convert the metathesis product to the corresponding nylon precursors. Also provided are the products of the method.

  本文介绍了一种利用油酸或油酸酯生产尼龙 11、12 或 13 前体的简便方法。该方法涉及作为 C-C 键形成关键步骤的交联反应。随后提供了将偏析产物转化为相应尼龙前体的步骤。还提供了该方法的产物。