6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 714285-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-3'-methyl-5-nitro-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 714285-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₆O₄
• 分子量: 338.282
• InChiKey: AEGYIFWXMFXGER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 一水合肼 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到6'-amino-3'-methyl-2-oxo-1'H-spiro[5-nitroindoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient One-Pot Synthesis of Spiro[Indoline-3,4′-Pyrano [2,3-c]pyrazole]Derivatives Catalysed by L-Proline in Aqueous Medium

  摘要：

  在 L-脯氨酸的催化下，通过肼、β-酮酯、异atin 和丙二腈在水中的四组分反应，报道了一种高效温和的螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅合成方法。

  DOI：

  10.3184/174751913x13687116634925

文献信息

• Meglumine promoted one-pot, four-component synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Rui-Yun Guo、Zhi-Min An、Li-Ping Mo、Shu-Tao Yang、Hong-Xia Liu、Shu-Xia Wang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.082

  日期：2013.11

  catalyst for the synthesis of a series of pyranopyrazole derivatives via a one-pot, four-component reaction of carbonyl compound or isatin, hydrazine hydrate, malononitrile, and β-keto ester in EtOH–H2O. The catalyst was found to work extremely for aldehydes, ketones or isatins at room temperature to give the corresponding dihydropyrano[2,3-c]pyrazole or spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives

  证明葡甲胺是一种生物基化学物质，它是通过羰基化合物或靛红，水合肼，丙二腈和β的单锅四组分反应合成一系列吡喃并吡唑衍生物的高效且可重复使用的催化剂。酮的EtOH-H酯2 O.将催化剂在室温下发现极其对醛，酮或靛红工作以得到相应的二氢吡喃并[2,3- c ^ ]吡唑或螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并并[2,3- c ^ ]吡唑]衍生物以高产率。这个新方法的显着特点是广泛的底物范围，室温下的反应条件，反应时间短，产量高，容易进行后处理过程中，催化剂的可重用性，并且不存在有害的有机溶剂。
• Green synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans, pyrano[2,3-c]pyrazoles and spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazoles catalyzed by nano-structured diphosphate in water
  作者：Behrooz Maleki、Negar Nasiri、Reza Tayebee、Amir Khojastehnezhad、Hossien Ali Akhlaghi

  DOI：10.1039/c6ra15800e

  日期：——

  A green and recoverable nano-structured diphosphate (Na2CaP2O7) was synthesized and fully characterized using FT-IR spectra, X-ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) analysis. The...

  合成了绿色且可回收的纳米结构二磷酸盐（Na2CaP2O7），并使用FT-IR光谱，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDX）分析对其进行了全面表征。这...
• Preparation of GO/SiO₂/PEA as a new solid base catalyst for the green synthesis of some spirooxindole derivatives
  作者：Mahla Toorbaf、Leila Moradi

  DOI：10.1039/d1ra02850b

  日期：——

  Efficient and green one pot multi component synthesis of some spirooxindole derivatives in the presence of graphene oxide functionalized with 2-(1-piperazinyl) ethylamine (GO/SiO2/PEA) as a solid base catalyst was studied. GO/SiO2/PEA has been obtained through a two step reaction and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM)

  研究了在以 2-(1-哌嗪基) 乙胺 (GO/SiO2/PEA) 为固体碱催化剂功能化的氧化石墨烯存在下，高效、绿色地一锅法合成一些螺吲哚衍生物。GO/SiO2/PEA通过两步反应得到，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、热重分析（ TGA)、拉曼光谱和 X 射线衍射 (XRD)。绿色反应条件、短反应时间、可重复使用的催化剂和高至优异的产品产率是该方法的一些优势。
• A Green Efficient Synthesis of spiro[indoline-3,4′(1<i>H</i>‘)-pyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazol]-2-one derivatives
  作者：Ying Liu、Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Hongmei Deng、Qing Gu

  DOI：10.3184/030823409x416875

  日期：2009.3

  A highly efficient and green method has been described for the synthesis of spiropyranopyrazole-oxindole in water. The reaction was carried out at ambient temperature and the products were obtained in excellent isolated yields. The structure of the product (4e) was confirmed by X-ray diffraction analysis.

  本文介绍了一种在水中合成螺吡喃并吡唑-氧化吲哚的高效绿色方法。反应在常温下进行，产物的分离收率极高。X 射线衍射分析证实了产物 (4e) 的结构。
• Efficient four-component synthesis of spiroindole derivatives catalysed by a versatile and reusable nano-paramagnetic catalyst
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amir Hassan Amiri、Hamideh Raouf

  DOI：10.1002/aoc.3595

  日期：2017.5

  A simple, efficient and environmentally benign route was developed for the preparation of spiro(indoline‐3,4‐pyrano[2,3‐c]pyrazole) derivatives with good yields from condensation of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate and ethyl acetoacetate catalysed by PFu@Fe3O4 nanocomposite. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, simplicity of reaction

  开发了一种简单，高效且环境友好的方法，用于制备螺（吲哚啉-3,4-吡喃并[2,3- c ]吡唑）衍生物，其得自靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼的缩合反应PFu @ Fe 3 O 4纳米复合材料催化乙酰乙酸乙酯。该方法的优点是易于获得的催化剂，较短的反应时间，更高的产率，反应的简便性，非均相系统和后处理的优点。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射和透射电子显微镜对催化剂进行表征。