2-phenylsulfonylmethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine | 425429-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulfonylmethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylmethyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 425429-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: YGHLDUVQHXTDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfonylmethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-4-ethenyloxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物苯基磺酰亚乙基（PSE）乙缩醛的还原打开。

  摘要：

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.09.011
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-phenylsulfonylmethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物苯基磺酰亚乙基（PSE）乙缩醛的还原打开。

  摘要：

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.09.011

文献信息

• A general, selective synthesis of ω-hydroxyethenyl ethers
  作者：E Cabianca、F Chéry、P Rollin、A Tatibouët、O De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02195-5

  日期：2002.1

  A general selective synthesis of β-, γ- and δ-hydroxyethenyl ethers, a class of compounds containing two mutually reactive functionalities positioned at an interacting distance, is based on the reaction of diols with 1,2-bis-(phenylsulfonyl)ethylene (BPSE) followed by reductive elimination of the resulting β-phenylsulfonyl acetals with sodium amalgam.

  β-，γ-和δ-羟基乙烯基醚的一般选择性合成是基于二醇与1,2-双-（苯磺酰基）乙烯（ BPSE），然后用汞齐钠还原消除生成的β-苯基磺酰基缩醛。
• Reductive opening of carbohydrate phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals
  作者：Florence Chéry、Elena Cabianca、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Thisbe K. Lindhorst、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.carres.2015.09.011

  日期：2015.11

  carbohydrate-derived phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals show a different behavior in reductive desulfonylation than simple symmetrical acetals. Here we have investigated various SET-type reaction conditions in order to open PSE acetals regioselectively and to produce chiral omega-hydroxyethenyl ethers. Whereas sodium amalgam leads to a mixture of regioisomeric vinyl ethers besides the ethylidene acetal, samarium

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。