4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole | 25220-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 25220-27-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: NEZSHULSPQBGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Organic Multilayer White Light Emitting Diodes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953302n

文献信息

• CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization for one-pot synthesis of polyarylated oxazoles
  作者：Ping Hu、Qiang Wang、Yizhe Yan、Shuai Zhang、Baiqun Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob40657a

  日期：——

  A facile CuI-catalyzed and air promoted oxidative cyclization was developed for the synthesis of polyarylated oxazoles. By virtue of this method, a variety of arylated oxazoles could be easily synthesized from readily available starting materials at room temperature in air.

  一种简便的CuI催化和空气促进的氧化环化反应被开发用于合成多芳基化的噁唑。凭借这种方法，各种芳基化噁唑能够在室温下、在空气中，轻松地从易得的起始材料合成。
• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles from Copper-Mediated Benzylic sp³ C–H Aerobic Oxidative Annulation of Ketones and Amines via a Cascade Reaction
  作者：Mncedisi Mazibuko、Vineet Jeena

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02148

  日期：2023.1.20

  potent organic compounds. A facile synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles through an oxidative, copper-catalyzed, and solvent-free annulation is described. Various arylated oxazoles were efficaciously synthesized at a mild temperature from readily available substrates under a molecular oxygen atmosphere. Preliminary mechanistic studies suggested that the reaction proceeds via an anionic-type mechanism

  sp 3碳的功能化被认为在合成有机化学中具有挑战性，但在生产有效有机化合物方面具有巨大潜力。描述了通过氧化、铜催化和无溶剂环化轻松合成 2,4,5-三取代恶唑。在温和的温度下，在分子氧气氛下，从容易获得的底物有效地合成了各种芳基化的恶唑。初步的机理研究表明，反应通过阴离子型机制进行，并表明形成了酮-亚胺中间体。该反应以六个氢原子的提取、一个 sp 2碳和两个 sp 3碳的官能化以及 C–O 和 C–N 键的形成而著称。