1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate | 115377-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: Anisoin-benzoat；[1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] benzoate
• CAS: 115377-83-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: HGYLDDSLUKSFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Organic Multilayer White Light Emitting Diodes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953302n
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 脱氧茴香偶姻 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,2'-联喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22 %的产率得到1,2-bis(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化剂的光化学氧化还原缓冲实现限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化

  摘要：

  铜催化的自由基中继反应为选择性 C-H 官能化提供了一种通用策略；然而，与过氧化物基氧化剂的反应通常需要过量的 C-H 底物。在这里，我们报告了一种光化学策略，通过使用 Cu/2,2'-联喹啉催化剂来克服这一限制，该催化剂支持限制 C-H 底物的苄基 C-H 酯化反应。机理研究表明，蓝光照射促进羧酸盐到铜的电荷转移，将静止态 Cu II还原为 Cu I，从而激活过氧化物以生成烷氧基自由基氢原子转移物质。这种“光化学氧化还原缓冲”引入了一种独特的策略来维持自由基接力反应中铜催化剂的活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01662

文献信息

• Ligand-Based Drug Design: Synthesis and Biological Evaluation of Substituted Benzoin Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Dima A. Sabbah、Ameerah H. Ibrahim、Wamidh H. Talib、Khalid M. Alqaisi、Kamal Sweidan、Sanaa K. Bardaweel、Ghassan A. Sheikha、Haizhen A. Zhong、Eveen Al-Shalabi、Reema A. Khalaf、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.2174/1573406414666180912111846

  日期：2019.5.20

  Background: Phosphoinositide 3-kinase α (PI3Kα) has emerged as a promising target for anticancer drug design. Objectives: Target compounds were designed to investigate the effect of the p-OCH3 motifs on ligand/PI3Kα complex interaction and antiproliferative activity. Methods: Synthesis of the proposed compounds, biological examination tests against human colon adenocarcinoma (HCT-116), breast adenocarcinoma

  背景：磷酸肌醇3-激酶α（PI3Kα）已成为抗癌药物设计的有希望的目标。 目的：设计目标化合物以研究p-OCH3基序对配体/PI3Kα复合物相互作用和抗增殖活性的影响。 方法：合成拟议的化合物，对人结肠腺癌（HCT-116），乳腺腺癌（MCF-7）和乳腺癌（T47D）细胞系进行生物学检查，并进行Glide对接研究。 结果：合成了一系列1,2-双（4-甲氧基苯基）-2-氧乙基苯甲酸酯，并通过FT-IR，1H和13C NMR以及元素分析对其进行了表征。生物学研究表明，新合成的化合物可能通过抑制PI3Kα和雌激素受体α（ERα）在人结肠腺癌（HCT-116），乳腺腺癌（MCF-7）和乳腺癌（T47D）细胞系中显示出抗增殖活性。此外，结果显示这些化合物发挥选择性抑制活性，诱导细胞凋亡并抑制VEGF的产生。化合物3c在HCT-116中显示出有希望的抗增殖活性，询问氢键受体介导m位上的配体/PI3Kα
• Hagishino, Takeo; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4078 - 4086
  作者：Hagishino, Takeo、Sato, Susumu、Miyashita, Akira、Katori, Tatsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Tanji, Ken-ichi; Sato, Susumu; Miyashita, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 187 - 189
  作者：Tanji, Ken-ichi、Sato, Susumu、Miyashita, Akira、Oishi, Etsuo、Higashino, Takeo

  DOI：——

  日期：——
• TANJI, KEN-ICHI;SATO, SUSUMU;MIYASHITA, AKIRA;OISHI, ETSUO;HIGASHINO, TAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 187-189
  作者：TANJI, KEN-ICHI、SATO, SUSUMU、MIYASHITA, AKIRA、OISHI, ETSUO、HIGASHINO, TAK+

  DOI：——

  日期：——