6-chloronicotinic acid 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester | 1207954-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 6-chloronicotinic acid 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluorophenyl 6-chloronicotinate；(2,3,5,6-tetrafluorophenyl) 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 1207954-98-0
• 化学式: C₁₂H₄ClF₄NO₂
• 分子量: 305.616
• InChiKey: VFAJGNNQCXQSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloronicotinic acid 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-[18F]fluoronicotinic acid 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT

  摘要：

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。

  公开号：

  WO2021081430A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸 、 2,3,5,6-四氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到6-chloronicotinic acid 2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pre-targeting with ultra-small nanoparticles: boron carbon dots as drug candidates for boron neutron capture therapy

  摘要：

  四唑基硼富碳点在预先定位条件下表现出快速清除和增强的肿瘤积累，如正电子发射断层扫描所示。

  DOI：

  10.1039/d0tb01880e

文献信息

• [EN] METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ
  申请人：NORSK MEDISINSK SYKLOTRONSENTER AS

  公开号：WO2017072200A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to new and improved methods of synthesizing radiolabelling agents which can be used to label biomolecules for use as radiopharmaceuticals. It further relates to certain novel radiolabelling agents and their use in such methods. PET imaging methods and methods of diagnosis employing such radiolabelling agents form a further aspect of the invention.

  本发明涉及一种新的和改进的合成放射标记试剂的方法，这些试剂可用于标记生物分子，用作放射药物。它还涉及某些新型放射标记试剂及其在这些方法中的应用。PET成像方法和采用这种放射标记试剂的诊断方法构成本发明的另一个方面。
• 靶向FAK的化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN112390760B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明实施例提供了一种靶向FAK的化合物，及其制备方法和应用，其具有通式(Ⅰ)所示的结构；本申请所提供的化合物，与粘着斑激酶FAK具有较高的亲和性，可作为靶向FAK的化合物；进一步地，本申请的靶向FAK的化合物对粘着斑激酶FAK具有抑制作用，因此可用于制备肿瘤治疗药物；此外，将本申请提供的靶向FAK的化合物经过放射性化学标记后，其可以作为肿瘤诊断显像剂，用于制备肿瘤诊断药物。本申请的靶向FAK的化合物具有亲和性好、特异性强、选择性高的特点，具有临床应用价值。
• [EN] RADIOLABELLING REAGENTS AND METHODS<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉS DE RADIOMARQUAGE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010114723A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to reagents and methods for [18F]-fluorination of biomolecules, particularly of peptides. The resultant 18F-labelled compounds are useful as radiopharmaceuticals, specifically for use in Positron Emission Tomography (PET).

  本发明涉及用于生物分子，特别是肽的[18F]-氟化的试剂和方法。所得的18F标记化合物可用作放射性药物，特别是用于正电子发射断层扫描（PET）中。
• Fully automated peptide radiolabeling from [¹⁸F]fluoride
  作者：Ryan A. Davis、Chris Drake、Robin C. Ippisch、Melissa Moore、Julie L. Sutcliffe

  DOI：10.1039/c8ra10541c

  日期：——

  process is described. First, the prosthetic group, 6-[18F]fluoronicotinyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl ester ([18F]FPy-TFP) was synthesized and subsequently attached to the peptide. The [18F]FPy-peptides were synthesized in 13–26% decay corrected yields from fluorine-18 with high molar activity 1–5 Ci μmol−1 and radiochemical purity of >99% in an overall synthesis time of 97 ± 3 minutes.

  受体靶向肽的生物学特性使其成为流行的诊断成像和治疗药物。通常，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的氟 18 放射性标记受体靶向肽的合成是一个耗时、复杂、多步骤的合成过程，该过程根据肽的不同而变化很大。与放射性标记途径相关的复杂性和缺乏强大的自动化协议可能会阻碍其向临床的转化。描述了使用 ELIXYS FLEX/CHEM® 放射合成仪分两步从氟 18 中全自动批量生产放射性标记三种肽（YGGFL、cRGDyK 和 Pyr-QKLGNQWAVGHLM）。首先，合成辅基6-[ 18 F]氟烟酰基-2,3,5,6-四氟苯酯([ 18 F]FPy-TFP)，随后将其附着到肽上。 [ 18 F]FPy-肽由氟 18 合成，衰减校正产率为 13-26%，摩尔活性高为 1-5 Ci μmol -1 ，放射化学纯度为 >99%，总合成时间为 97 ± 3 分钟。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Trimethyl-5-[(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)carbonyl]pyridin-2-aminium trifluoromethanesulfonate a precursor for the synthesis of 2,3,5,6-tetrafluorophenyl 6-[¹⁸F]-fluoronicotinate
  作者：Ryan A. Davis、James C. Fettinger

  DOI：10.1107/s2053229618005430

  日期：2018.5.1

  PyTFP‐precursor, displacement of a Cl atom with trimethylamine gas and anion replacement with a triflate counter‐ion is critical, as incomplete replacement would hinder radioisotopic incorporation of nucleophilic fluorine‐18 and result in diminished radiochemical yields. The structural determination of the PyTFP‐precursor by X‐ray crystallography helped confirm the anion exchange of chloride with triflate.

  的合成，重结晶，和透视deterimination Ñ，Ñ，Ñ [（2,3,5,6- tetrafluorophenoxy）羰基]吡啶-2-铵三氟甲磺酸酯（PyTFP前体），C - -三甲基- 5 15 ħ 13 ˚F 4 ñ 2 ö 2 + ·CF 3 SO 3 - ，进行说明。该三氟甲磺酸盐前体是合成2,3,5,6-四氟苯基6- [ 18 F] -氟代烟酸酯（[ 18F] FPyTFP），一个用于对正电子发射断层扫描（PET）进行放射性标记肽的修复基团，因为该肽正越来越多地在核医学中用作PET成像探针。肽的放射性标记通常使用“辅基”完成，第一步是放射性同位素附着在其上的小合成子，然后在第二步中附着到肽上。在PyTFP前体的合成过程中，用三甲胺气体置换Cl原子并用三氟甲磺酸酯抗衡离子置换阴离子非常关键，因为置换不完全会阻碍放射性同位素掺入亲核氟18并导致放射化学收率降低。通过X射线晶体学