(Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene | 132835-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene
• 英文别名: (Z)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodec-6-ene；tert-butyl-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 132835-15-5
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 316.632
• InChiKey: CCKLXIOYANFXKC-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene 在 正丁基锂 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Application of [5+2] cycloaddition toward the functionalized bicyclo[4.3.1]decane ring system: synthetic study of phomoidride B (CP-263,114)Preliminary communication: N. Ohmori, Chem. Commun., 2001, 1552.

  摘要：

  氧化吡咯鎓-烯烃[5+2]环加成与分子内羟醛反应相结合，构建了phomoidride B (CP-263,114)的双环[4.3.1]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1039/b110607b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 C₅₃H₇₀Cl₂N₂OW 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS

  摘要：

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。

  公开号：

  US20110077421A1

文献信息

• Cross-metathesis reaction of functionalized and substituted olefins using group 8 transition metal carbene complexes as metathesis catalysts
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US09403854B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal carbene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a variety of substituted and functionalized olefins, including phosphonate-substituted olefins, directly halogenated olefins, 1,1,2-trisubstituted olefins, and quaternary allylic olefins. The invention further provides a method for creating functional diversity using the aforementioned complexes to catalyze cross-metathesis reactions of a first olefinic reactant, which may or may not be substituted with a functional group, with each of a plurality of different olefinic reactants, which may or may not be substituted with functional groups, to give a plurality of structurally distinct olefinic products. The methodology of the invention is also useful in facilitating the stereoselective synthesis of 1,2-disubstituted olefins in the cis configuration.

  该发明涉及将8族过渡金属卡宾配合物用作烯烃交叉⽐特⽅反应的催化剂。具体地，使用取代有N-杂环卡宾配体的钌和锇烷基亚烯配合物来催化交叉⽐特⽅反应，从而提供各种取代和官能化的烯烃，包括磷酸酯取代的烯烃，直接卤代的烯烃，1,1,2-三取代的烯烃和季铵烯烃。该发明还提供了一种利用上述配合物催化第一烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）与多种不同烯烃反应物（可能带有或不带有官能团）进行交叉⽐特⽅反应，从而得到多种结构不同的烯烃产物的方法。该发明的方法还有助于促进顺式构型的1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。
• Atom-transfer Reaction of Difluoroiodoacetate
  作者：Osamu Kitagawa、Akihiko Miura、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1990.1011

  日期：1990.6

  Radical chain reaction of difluoroiodoacetate with olefins catalyzed by copper provided atom-transfer products in good yields.

  由铜催化的二氟碘乙酸酯与烯烃的自由基链反应以良好的产率提供了原子转移产物。
• Acyclic and Cyclopropyl Analogues of Adenosine Bisphosphate Antagonists of the P2Y₁ Receptor:  Structure−Activity Relationships and Receptor Docking
  作者：Hak Sung Kim、Dov Barak、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm010082h

  日期：2001.9.1

  to platelet aggregation, and selective antagonists are sought as potential antithrombotic agents. We reported (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) that acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine, are moderately potent P2Y1 receptor antagonists. In this study we have varied the chain

  血小板中 P2Y1 受体的激活有助于血小板聚集，因此寻求选择性拮抗剂作为潜在的抗血栓剂。我们报道 (Kim et al. J. Med. Chem. 2000, 43, 746-755) 腺嘌呤核苷酸的无环类似物，在对称支链脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位强效 P2Y1 受体拮抗剂。在这项研究中，我们改变了链结构，包括不对称取代、烯属和环丙基。这些拮抗剂在微摩尔范围内抑制由 30 nM 2-MeS-ADP 诱导的火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C 的刺激。在被两个磷酸基团取代的一系列对称支化脂肪族基团中，最佳拮抗剂效力发生在 2-甲基丙基基团。2-氯-N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(2-chloro-6-methylaminopurin-9-yl)methyl]propane-1,3-bisoxy(diammoniumphosphate) (7)，是一个完整的P2Y1 受体拮抗剂，IC(50)
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2013170030A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式（I）的抗菌化合物，以及其立体异构体和药用盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Enantioselective Total Synthesis of Macrolide Antitumor Agent (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong

  DOI：10.1021/ol0701013

  日期：2007.4.1

  [structure: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-lasonolide A is described. The upper tetrahydropyran ring was constructed stereoselectively by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The bicyclic isooxazoline led to the tetrahydropyran ring as well as the quaternary stereocenter present in the molecule. The lower tetrahydropyran ring was assembled by a catalytic asymmetric

  [结构：见正文]描述了对-（-）-松香内酯A的对映选择性全合成。通过分子内的1，3-偶极环加成反应立体选择性地构建上四氢吡喃环。双环异恶唑啉导致分子中存在的四氢吡喃环以及四级立体中心。通过催化不对称杂Diels-Alder反应组装低级四氢吡喃环是关键步骤。在此一步反应中，对映选择性地安装了三个立体中心。