(+)-(S)-2-phenylbut-3-en-1-ol | 190277-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 190277-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: GXZIYMSNPDVFAE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-phenylbut-3-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 萘 、 rhodium(II) pivalate 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 裸麦角碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-Chanoclavine I和氧取代的麦角灵衍生物的全合成

  摘要：

  使用廉价的化合物（2 R）-（+）-苯基环氧乙烷（15）作为手性库，以13步总产率为17％的方法，描述了一种高效而直接的麦角生物碱（-）-香菜碱I（3）的合成方法。合成的关键特征包括末端烯烃的钯催化的分子内氨基炔基化和铑催化的分子内[3 + 2]环化。通过使用相同的策略也获得了氧取代的麦角灵衍生物（-）- 25。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00573
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-苯基环氧乙烷-2-甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (+)-(S)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性的2-芳基-3-乙烯基环氧乙烷的立体特异性重排，得到光学活性的β-乙烯基苯乙醇：苄基对烯丙基阳离子和（S）-布洛芬的有效合成

  摘要：

  在三乙基硅烷和BF 3的存在下，芳基和乙烯基取代的肟酮的重排进展顺利，得到了光学活性醇，我们已将其用于合成（S）-布洛芬1。我们还显示，乙烯基迁移到苄基阳离子的速度比苯基迁移到烯丙基阳离子的速度快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00425-5

文献信息

• HFIP Solvent Enables Alcohols To Act as Alkylating Agents in Stereoselective Heterocyclization
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Amber L. Thompson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b02198

  日期：2019.4.24

  method for the stereoselective synthesis of highly functionalized oxygen heterocycles using allyl or benzyl alcohols as alkylating agents is presented. The process is efficient and atom economic, generating water as the only stoichiometric byproduct. Substoichiometric amounts of Ti(OiPr)4 in HFIP solvent are key to this reactivity, and the method tolerates a broad substitution pattern on both the alcohol

  提出了一种使用烯丙醇或苯甲醇作为烷化剂立体选择性合成高度官能化氧杂环的新方法。该过程高效且原子经济，产生的水是唯一的化学计量副产品。HFIP 溶剂中低于化学计量的 Ti(OiPr)4 是这种反应性的关键，并且该方法在醇引发剂和高烯丙醇底物上都可以容忍广泛的取代模式。初步的机理研究揭示了钛配合物与 HFIP 的原位形成，这可能会引发环化反应。产品的进一步立体选择性功能化允许获得各种有趣的杂环结构。
• Copper-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl and ethyl Grignard reagents
  作者：Khalid B. Selim、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b809140d

  日期：——

  Phenyl- and ethyl-magnesium bromides undergo regioselective asymmetric allylic substitution with high enantioselectivity under the catalysis of chiral amidophosphane-copper(I) complexes.

  苯基和乙基镁溴化物在手性酰胺基膦-铜（I）配合物的催化下，具有对映选择性高的区域选择性不对称烯丙基取代。
• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• [EN] BENZAMIDES<br/>[FR] BENZAMIDES
  申请人：YU HENRY

  公开号：WO2013012848A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Novel benzamide derivatives of formula (I) wherein W1, W2, R1 to R7, R6, X and Y have the meaning according to the claims, are positive allosteric modulators of the FSH receptor, and can be employed, inter alia, for the treatment of fertility disorders.

  式（I）中的新型苯甲酰胺衍生物，其中W1、W2、R1至R7、R6、X和Y的含义根据索赔而定，是FSH受体的正向变构调节剂，可用于治疗生育障碍等。
• Combining cycloisomerization with trienamine catalysis: a regiochemically flexible enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydroindoles
  作者：V. Chintalapudi、E. A. Galvin、R. L. Greenaway、E. A. Anderson

  DOI：10.1039/c5cc08886k

  日期：——

  The synthesis of polysubstituted hexahydroindoles through trienamine-organocatalyzed cycloadditions of pyrrolidinyl dienals, prepared by palladium-catalyzed cycloisomerization, is reported.

  通过钯催化的环异构化制备的吡咯啉基烯醛的三烯胺-有机催化环加成反应合成多取代的六氢吲哚。