N-hydroxy-N',N''-diphenyl-guanidine | 34362-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N',N''-diphenyl-guanidine
• 英文别名: N-Hydroxy-N',N''-diphenyl-guanidin；N.N'-Diphenyl-harnstoff-oxim；Kohlensaeure-dianilid-oxim；2-Hydroxy-1,3-diphenylguanidine；1-hydroxy-2,3-diphenylguanidine
• CAS: 34362-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: ZMCHRPDADZKXBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  391.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 N-hydroxy-N',N''-diphenyl-guanidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-anilino-4-phenyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Structures of the 1:1:1 adducts of the nitroso-isonitrile-isocyanate reaction. Possible intermediacy of a carbodiimide N-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a021
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 乙醇 、 羟胺 、 lead(II) oxide 作用下， 生成 N-hydroxy-N',N''-diphenyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 2238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Aryl <i>N</i>‘-Hydroxyguanidines, A New Class of NO-Donors after Selective Oxidation by Nitric Oxide Synthases:  Structure−Activity Relationship
  作者：Axelle Renodon-Cornière、Sylvie Dijols、Céline Perollier、David Lefevre-Groboillot、Jean-Luc Boucher、Roger Attias、Marie-Agnes Sari、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jm011006h

  日期：2002.2.1

  The formation of nitric oxide (NO) was followed during the oxidation of 37 N-hydroxyguanidines or related derivatives, including 18 new N-aryl N'-hydroxyguanidines, by recombinant inducible nitric oxide synthase (NOS II). Several N-aryl N'-hydroxyguanidines bearing a relatively small, electron-donating para subtituent, such as H, F, Cl, CH(3), OH, OCH(3), and NH(2), led to NO formation rates between

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍
• Method For Improved Bioactivation Of Pharmaceuticals
  申请人：Clement Bernd

  公开号：US20120077876A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention relates to a prodrug comprising a partial structure having the general formula (I) or (II), where R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl, or aryl radicals.

  这项发明涉及一种前药，其包含具有一般式(I)或(II)的部分结构，其中R1和R2为氢、烷基或芳基基团。
• Bishop, Brian C.; Marley, Hugh; McCullough, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 705 - 714
  作者：Bishop, Brian C.、Marley, Hugh、McCullough, Kevin J.、Preston, Peter N.、Wright, Stanley H. B.

  DOI：——

  日期：——
• Miller, Audrey E.; Feeney, Daniel J.; Ma, Yan, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 217 - 226
  作者：Miller, Audrey E.、Feeney, Daniel J.、Ma, Yan、Zarcone, Lyn、Aziz, M. A.、Magnuson, E.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, AUDREY E.;FEENEY, DANIEL J.;MA, YAN;ZARCONE, LYN;AZIZ, M. A.;MAGN+, SYNTH. COMMUN. , 20,(1990) N, C. 217-226
  作者：MILLER, AUDREY E.、FEENEY, DANIEL J.、MA, YAN、ZARCONE, LYN、AZIZ, M. A.、MAGN+

  DOI：——

  日期：——