{[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-1,1-diphenylmethanamine | 1301239-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-1,1-diphenylmethanamine
• 英文别名: N-benzhydryl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine
• CAS: 1301239-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: WCNREXFFGBTEJA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-1,1-diphenylmethanamine 在 咪唑 、 三乙基氢硼化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-1-[(2S,3S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(diphenylmethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 calcium hypochlorite 、 双氧水 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 {[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylene}-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  高效（2R，3R）-3-{（1R）-1- [叔丁基（二甲基）-甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂氮杂环丁烷-2-基乙酸酯的不对称合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-{（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258407

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of (2R,3R)-3-{(1R)-1-[tert-Butyl(dimethyl)-siloxy]ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl Acetate
  作者：Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai、Jian-Ping Huang、Lei Zhao、Shuang-Xi Gu、Zhong-Hua Wang、Hao Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258407

  日期：2011.2

  (2R,3R)-3-(1R)-1-[tert-Butyl(dimethyl)siloxy]ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl acetate was efficiently prepared from l-ascorbic acid. The key steps were the a highly diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of diketene with an (S)-glyceraldehyde-derived ald­imine to give the ketone, stereoselective titanium tetrachloride mediated asymmetric reduction to give the corrsponding S-configured alcohol, and Mitsunobu

  由1-抗坏血酸有效地制备了（2 R，3 R）-3-（1 R）-1- [叔丁基（二甲基）甲硅烷氧基]乙基} -4-氧杂玉米ti丁-2-基乙酸酯。关键步骤是双烯酮与（S）-甘油醛衍生的醛亚胺的高度非对映选择性[2 + 2]环加成生成酮，立体选择性四氯化钛介导的不对称还原生成相应的S-构型醇和Mitsunobu转化后者得到所需的R-构型的醇。 碳青霉烯-戊烯-杂环-环加成-环化