5-(氯甲基)-2-甲基己-5-烯-3-醇 | 147877-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(氯甲基)-2-甲基己-5-烯-3-醇
• 英文名称: 5-Chloromethyl-2-methyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 147877-71-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• mdl: MFCD19236018
• 分子量: 162.66
• InChiKey: FNTMUUPRRYBARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 亚甲基环丙烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到5-(氯甲基)-2-甲基己-5-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进亚甲基环丙烷加成到醛和酮上

  摘要：

  在TiCl 4的存在下，亚甲基环丙烷（1a）容易与脂族醛反应，以高收率得到β-（氯甲基）烯丙基化产物2以及少量的亚甲基四氢呋喃3。与手性α-和β-烷氧基醛的反应以高水平的螯合控制进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00981-7

文献信息

• Enantioselective Ir-Catalyzed Bidirectional Reductive Coupling
  作者：Adrien Quintard、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03669

  日期：2019.1.18

  In the presence of a chiral iridium complex, commercially available 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (1) was selectively activated for various reductive couplings. Depending on the reaction conditions it allows a selective mono- or bidirectional condensation with one or two external aldehydes with excellent enantiocontrol (>90% ee). This approach occurring simply under mild conditions and avoiding

  在手性铱络合物的存在下，市售的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（1）被选择性地活化用于各种还原偶联。根据反应条件，它可以与一种或两种外部醛选择性地进行单向或双向缩合，同时具有出色的对映体控制（> 90％ee）。这种方法仅在温和条件下发生，避免使用预金属试剂即可快速构建手性均烯丙基醇，这是重要分子片段的重要前体，例如呋喃，吡喃，酮二醇或1,3,5-多元醇。