2-(3-oxo-butyrylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester | 62973-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-oxo-butyrylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: (3-oxobutyryl)phenylalanine methyl ester；methyl (3-oxobutanoyl)-L-phenylalaninate；Methyl N-acetoacetyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-(3-oxobutanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 62973-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: KRVOKGLUIWYERZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-butyrylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到sodium (5S)-3-Acetyl-5-benzyl-2,4-dioxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Poncet, Joel; Jouin, Patrick; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 611 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-oxo-butyrylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  真菌毒素tenuazonic acid的结构与植物毒性的关系

  摘要：

  摘要 Tenuazonic 酸（3-乙酰5-仲丁基吡咯烷-2,4-二酮）是由水稻Pyricularia oryzae 真菌病原体产生的代谢产物。它通过在核糖体水平干扰蛋白质合成来抑制植物的生长。我们已经合成了在 C-3 和 C-5 具有各种取代基的tenuazonic acid 类似物。除了仲丁基或正丙基之外的 C-5 上的取代基降低了类似物的植物毒性。但是 C-3 处的取代消除了毒性。因此，tenuazonic acid 似乎具有最佳的植物毒性结构。Tenuazonic acid 会诱导对米根霉具有抗性的活性品种的水稻叶片防御反应（褐变）。一些合成的类似物具有低水平的植物毒性，并且能够诱导活性水稻品种的叶片褐变。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80594-6

文献信息

• 特胺酸衍生物及其制备方法与应用
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN113402436A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供一种特胺酸衍生物及其制备方法与应用。所述特胺酸衍生物的结构如下：其中，R选自甲基、甲氧基等；R1选自C1‑C4脂肪烃基、苯甲基等；R2选自氢、含有苯环的羰基、含有脂肪烃的羰基或C1‑C4脂肪烃基等。本发明提供的特胺酸衍生物与已报道的化合物相比，通过用天然氨基酸甲酯对先导化合物进行修饰和结构优化，筛选出的化合物对农作物的生长基本没有影响，能有效杀死多种害虫，而且残留的量很少且容易去除残留的化合物，对环境污染小，结构新颖，原料廉价易得，合成方法简单高效，社会效益和经济效益显著，适合工业化生产。
• An efficient green protocol for the preparation of acetoacetamides and application of the methodology to a one-pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. Expansion of dihydropyrimidine topological chemical space
  作者：Fernando H. S. Gama、Rodrigo O. M. A. de Souza、Simon J. Garden

  DOI：10.1039/c5ra14355a

  日期：——

  A one pot synthesis of Biginelli dihydropyrimidines. The novel use of the amino acids allows topological diversification of the chemical space.

  一锅法合成Biginelli双氢嘧啶化合物。氨基酸的新颖应用使化学空间具有拓扑多样性。
• One-Pot Two-Step Microwave-Assisted Synthesis of Alkylidene Acetoacetamido Esters, Useful Intermediates for β-Dehydropeptides
  作者：Angelo Viola、Lucia Ferrazzano、Roberto Greco、Lucia Cerisoli、Jonathan Caldi、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.201600376

  日期：2016.7

  Alkylidene acetoacetamides are useful building blocks for the preparation of a number of biologically active derivatives, including dehydro-β-amino-acid-containing peptidomimetics. A one-pot two-step protocol for the preparation of amino-acid-derived unsaturated acetoacetamides has been optimized. The use of microwave activation avoids, or at least decreases, the need for catalysts in both steps. A

  亚烷基乙酰乙酰胺是制备许多生物活性衍生物的有用构件，包括含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。一种用于制备氨基酸衍生的不饱和乙酰乙酰胺的一锅两步方案已得到优化。微波活化的使用避免或至少减少了两个步骤中对催化剂的需要。从获得的小分子集合中选择亮氨酸衍生物以转化成相应的含脱氢-β-氨基酸的肽模拟物。已知这样的片段能够诱导β-转变成肽序列，并且由于不饱和的存在，它们可能代表选择性修饰和结合的位点。
• 细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN112778188A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法，合成路线为：丙二酸环亚异丙酯与酰氯反应，然后与氨基酸甲酯盐酸盐反应，再与甲醇钠反应，除去甲醇，用稀盐酸调节pH，乙醚萃取水相得到细交链格孢菌酮酸及其衍生物。本发明使用廉价易得的原料合成细交链格孢菌酮酸及其衍生物，反应条件温和，对环境友好，具有显著的社会效益和经济效益，适合工业化生产。
• Novel Synthetic Approach to 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-imidazo[1,5-a]-pyrazin-8-ones
  作者：Ariamala Gopalsamy、Mengxiao Shi

  DOI：10.1021/ol035455i

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]A novel route to highly substituted chiral 6,7-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazine-8-ones starting from Meldrum's acid is disclosed. The key features of the methodology are the incorporation of amino esters as a chiral pool and facile mild intramolecular cyclization to form the pyrazine ring. Incorporation of various substituents at different stages of the synthesis from various building block sets makes this methodology readily amenable to parallel synthesis.