(+/-)-muscarine iodide | 2209-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-muscarine iodide
• 英文别名: (+)-Muscarine Iodide；[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 2209-02-1
• 化学式: C₉H₂₀NO₂*I
• 分子量: 301.168
• InChiKey: PMFYONXEPDMBPE-CTERPIQNSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-muscarine iodide 在 乙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 [(2R)-(4c-hydroxy-5t-methyl-(2rH)-tetrahydro-furfuryl)-trimethyl-ammonium; di-O-p-toluoyl-D_g-hydrogentartrate
  参考文献：
  名称：

  Cox et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 229,233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-5-hydroxy-1-hexyne 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 tetra-n-propyl-diborane 、 双氧水 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-muscarine iodide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydroboration of 5-dimethylaminomethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran: A simple way to (�)-muscarine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957166

文献信息

• A Divergent Synthesis of (+)-Muscarine and (+)-epi-Muscarine from d-Glucose
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Berić、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、János Csanádi、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00482-8

  日期：2000.8

  A novel stereospecific synthesis of (+)-muscarine and (+)-epi-muscarine has been achieved by utilizing d-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved stereospecific cyclization of 3,5-di-O-sulfonyl-d-glucofuranose derivatives into the corresponding 2,5-anhydrides, and stereospecific hydrogenation of 2,5-anhydro-l-threo-hex-2-enose ethylene acetal derivatives, thus providing

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。
• Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Beric、Ljubica Radic、Mirjana Popsavin、Vera Cirin-Novta、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19981522

  日期：——

  A stereospecific synthesis of (+)-muscarine iodide (1) has been achieved starting from D-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved a stereospecific cyclization of 3,5-di-O-mesyl derivative 3 into the 2,5-anhydride 4, the stereospecific catalytic hydrogenation of unsaturated derivative 6, and the C-4 epimerization of alcohol 12 by Mitsunobu reaction.

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。
• A concise asymmetric synthesis of (+)-muscarine from (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone
  作者：John Boukouvalas、Ioan-Iosif Radu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.014

  日期：2007.4

  A highly stereoselective synthesis of (+)-muscarine iodide has been achieved in eight steps and 20% overall yield from commercially available (S)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone.

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。
• A concise synthesis of (+)-muscarine
  作者：T. H. Chan、C. J. Li

  DOI：10.1139/v92-346

  日期：1992.11.1

  (+)-Muscarine was synthesized from S-(−)-ethyl lactate in five steps with the application of a zinc-mediated allylation reaction in aqueous media. Reversal of chelation-control stereoselectivity wa...

  (+)-毒蕈碱是在水介质中应用锌介导的烯丙基化反应，从乳酸 S-(-)-乙酯分五步合成的。螯合控制立体选择性的逆转...
• Une nouvelle synthese totale de la L(+) et de la D(-)-muscarine
  作者：Roger Amouroux、Bernard Gerin、Maurice Chastrette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96784-5

  日期：1985.1

  L(+)-muscarine and its enantiomer have been prepared in 8 steps from D- and L-threonine respectively via the highly stereoselective iodocyclization of a γ,δ-unsaturated benzylether.

  通过γ，δ-不饱和苄基醚的高度立体选择性碘环化作用，分别从D-和L-苏氨酸分8步制备了L（+）-muscarine及其对映体。