(Z)-4-hydroxybut-2-enyl propionate | 85514-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxybut-2-enyl propionate
• 英文别名: 2-Butene-1,4-diol, 1-propanoate, (2Z)-；[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] propanoate
• CAS: 85514-70-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NOMZVSQLXLVBCE-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxybut-2-enyl propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 丙酸酐 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(Z)-4-hydroxybut-2-enyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154

文献信息

• Atmospheric CO2 Fixation by Unsaturated Alcohols Using tBuOI under Neutral Conditions
  作者：Satoshi Minakata、Itsuro Sasaki、Toshihiro Ide

  DOI：10.1002/anie.200906352

  日期：——

  Hold on tight! Reaction of CO2 with unsaturated alcohols and tBuOI to form cyclic carbonates leads to fixation of the greenhouse gas. In contrast to known CO2 fixation methods, this process proceeds under extremely mild conditions.

  紧紧抓住！CO 2与不饱和醇和t BuOI的反应形成环状碳酸盐会导致温室气体的固定。与已知的CO 2固定方法相反，该过程在极其温和的条件下进行。
• Palladium-Catalyzed 1,4-Addition of Carboxylic Acids to Butadiene Monoxide
  作者：Akiyuki Hamasaki、Shuhei Maruta、Aki Nakamura、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/adsc.201200059

  日期：2012.8.13

  Palladium complexes catalyze the 1,4-addition of acetic acid to butadiene monoxide to give 4-hydroxybut-2-en-1-yl acetate. The highest 1,4-/1,2-addition selectivity of 18.9 was achieved. The reaction seems to proceed via a Wacker-like mechanism.

  钯配合物催化乙酸与1，4-丁二烯的乙酸的1，4-加成反应，得到4-羟基丁-2-烯-1-基乙酸酯。达到最高的1,4- / 1,2加成选择性18.9。该反应似乎是通过类似Wacker的机制进行的。
• A novel stereospecific synthesis of (±)-leukotriene A4(LTA4), methyl ester
  作者：Judith C. Buck、Frank Ellis、Peter C. North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88375-6

  日期：1982.1

  The reaction of the phosphate with the expoxyaldehyde is reported as the key step in a novel stereospecific synthesis of (±)-LTA4, methyl ester .

  据报道，磷酸酯与环氧乙烷的反应是（±）-LTA 4甲酯新型立体有择合成的关键步骤。
• Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines
  作者：Hirotaka Shibuya、Keiko Kawashima、Masahiko Ikeda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93935-8

  日期：1989.1
• SHIBUYA, HIROTAKA;KAWASHIMA, KEIKO;IKEDA, MASAHIKO;KITAGAWA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7205-7208
  作者：SHIBUYA, HIROTAKA、KAWASHIMA, KEIKO、IKEDA, MASAHIKO、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——