(2E)-4-hydroxybut-2-enyl propionate | 128307-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-4-hydroxybut-2-enyl propionate
• 英文别名: (E)-4-hydroxybut-2-enyl propionate；[(E)-4-hydroxybut-2-enyl] propanoate
• CAS: 128307-98-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NOMZVSQLXLVBCE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-hydroxybut-2-enyl propionate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-5-diethoxyphosphoryl-5,5-difluoropent-2-enyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 9-(5′,5′-difluoro-5′-phosphonopentyl)guanine derivatives for PNP-inhibitors

  摘要：

  9-(5',5'-Difluoro-5'-phosphonopentyl)guanine (DFPP-G) and its hypoxanthine analogue (DFPP-H) were modified by introducing a methyl group to all possible positions of the linker connecting a purine and difluoromethylenephosphonic acid moiety to evaluate the effects of the methyl group on inhibition against purine nucleoside phosphorylase. The methyl group on the linker affected the inhibition in a positional-dependent manner. Inhibitory potency of alpha-methyl and beta-methyl -substituted analogues of DFPP-H increased by about 600- to 1000-fold upon converting to cyclopropane nucleotide analogue (+/-)-4. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.017
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxobut-2-en-1-yl propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2E)-4-hydroxybut-2-enyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154

文献信息

• Palladium-Catalyzed 1,4-Addition of Carboxylic Acids to Butadiene Monoxide
  作者：Akiyuki Hamasaki、Shuhei Maruta、Aki Nakamura、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/adsc.201200059

  日期：2012.8.13

  Palladium complexes catalyze the 1,4-addition of acetic acid to butadiene monoxide to give 4-hydroxybut-2-en-1-yl acetate. The highest 1,4-/1,2-addition selectivity of 18.9 was achieved. The reaction seems to proceed via a Wacker-like mechanism.

  钯配合物催化乙酸与1，4-丁二烯的乙酸的1，4-加成反应，得到4-羟基丁-2-烯-1-基乙酸酯。达到最高的1,4- / 1,2加成选择性18.9。该反应似乎是通过类似Wacker的机制进行的。
• Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines
  作者：Hirotaka Shibuya、Keiko Kawashima、Masahiko Ikeda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93935-8

  日期：1989.1
• SHIBUYA, HIROTAKA;KAWASHIMA, KEIKO;IKEDA, MASAHIKO;KITAGAWA, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7205-7208
  作者：SHIBUYA, HIROTAKA、KAWASHIMA, KEIKO、IKEDA, MASAHIKO、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——