3-methoxy-N-(p-tolyl)aniline | 123017-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)-p-toluidine；Benzenamine, 3-methoxy-N-(4-methylphenyl)-；3-methoxy-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 123017-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RESFQAMFZBHEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(p-tolyl)aniline 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 clauszoline K
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  bis(p-tolyl)iodonium tosylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不对称二芳基碘盐的芳基化：化学选择性研究

  摘要：

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。

  DOI：

  10.1002/chem.201300860

文献信息

• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• Application of a New Bicyclic Triaminophosphine Ligand in Pd-Catalyzed Buchwald−Hartwig Amination Reactions of Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、Ju-Hua Xu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo034994y

  日期：2003.10.1

  The new bicyclic triaminophosphine ligand P(i-BuNCH2)3CMe (3) has been synthesized in three steps from commercially available materials and its efficacy in palladium-catalyzed reactions of aryl halides with an array of amines has been demonstrated. Electron-poor, electron-neutral, and electron-rich aryl bromides, chlorides, and iodides participated in the process. The reactions encompassed aromatic

  新的双环三氨基膦配体P（i-BuNCH2）3CMe（3）由市售材料分三步合成，并已证明其在钯催化的芳基卤化物与一系列胺反应中的功效。贫电子，中性电子和富电子芳基溴化物，氯化物和碘化物参与了该过程。反应包括芳族胺（伯或仲）和仲胺（环或无环）。还显示出弱碱Cs 2 CO 3可以与配体3一起使用，从而允许在我们的胺化方案中使用多种官能化的底物（例如，那些含有酯和硝基的底物）。该配体为芳基碘化物的胺化提供了一种非常普通，有效和温和的钯催化剂。尽管3对空气和湿气比较敏感，可以采用简单的程序来避免使用手套箱。比较3在这些反应中与前氮杂磷杂环戊烷P（i-BuNCH2CH2）3N的功效（2）显示，除了2中有转环的机会（但3中没有），这两者之间还存在其他明显的立体电子对比有助于解释Pd / 2和Pd / 3催化体系活性差异的配体。
• A Tuned Bicyclic Proazaphosphatrane for Catalytically Enhanced<i>N</i>-Arylation Reactions with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201403428

  日期：2015.3

  The N-arylation of various amines with aryl chlorides proceeded in good-to-excellent yields in the presence of P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N (1e, a new electron-rich proazaphosphatrane ligand) and small amounts of Pd2(dba)3 (dba = dibenzylideneacetone). This catalytic system was also very effective for the synthesis of carbazoles.

  在 P[N(p-NMe2)C6H4CH2}CH2CH2]3N（1e，一种新的富电子原氮杂磷烷配体）和少量存在下，各种胺与芳基氯的 N-芳基化反应以良好到优异的产率进行Pd2(dba)3 (dba = 二亚苄基丙酮)。该催化体系对于咔唑的合成也非常有效。
• 含有6-位取代咔唑的四齿环金属铂配合物、制 备方法及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108659050B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及蓝光磷光四齿环金属铂配合物发光材料领域，公开了一种含有6‑位取代咔唑的蓝光磷光四齿环金属铂配合物、其制备方法及应用。该种配合物可以是延迟的荧光和/或磷光发射体，具有热分解温度高、量子效应高、以及可进行蓝光发光且发射光谱较窄等特点，因而在蓝光、尤其是深蓝光磷光材料领域有巨大的应用前景。
• Total synthesis of the cyclic monoterpenoid pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole alkaloids derived from 2-hydroxy-6-methylcarbazole
  作者：Cemena Gassner、Ronny Hesse、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c4ob01151a

  日期：——

  The synthesis of seven pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids has been achieved using their putative biogenetic precursor 2-hydroxy-6-methylcarbazole as key intermediate.

  七种吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成已经通过它们推测的生物合成前体2-羟基-6-甲基咔唑作为关键中间体而实现。