4-[18F]fluorobenzaldehyde | 115109-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[18F]fluorobenzaldehyde
• 英文别名: [¹⁸F]-4-fluorobenzaldehyde；4-(18F)fluorobenzaldehyde；4-(18F)fluoranylbenzaldehyde
• CAS: 115109-21-2
• 化学式: C₇H₅FO
• 分子量: 123.116
• InChiKey: UOQXIWFBQSVDPP-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[18F]fluorobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 [18F]4'-fluorobenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 Cu(OTf)2(py)4 、 potassium oxalate 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50.4%的产率得到4-[18F]fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用 18F 标记使 MCR 支架变得更热

  摘要：

  成像技术，如正电子发射断层扫描 (PET)，代表了药物和诊断临床开发的巨大进步。然而，适当标记化合物的有效和及时合成在很大程度上是一个未解决的问题。许多具有高度结构多样性的类药物小分子可以通过收敛多组分反应 (MCR) 合成。PET 标记与生物活性化合物的 MCR 合成相结合，可以大大简化放射分析和基于成像的分析。在概念验证研究中，我们优化了稳健的现场放射性标记条件，这些条件随后应用于几种结构不同的药物样 MCR 支架（例如，芳烃、β-内酰胺、四唑和恶唑）。

  DOI：

  10.3390/molecules24071327

文献信息

• Fast and reliable generation of [¹⁸F]triflyl fluoride, a gaseous [¹⁸F]fluoride source
  作者：A. Pees、C. Sewing、M. J. W. D. Vosjan、V. Tadino、J. D. M. Herscheid、A. D. Windhorst、D. J. Vugts

  DOI：10.1039/c8cc03206h

  日期：——

  [18F]fluoride has been developed, omitting time consuming azeotropic drying procedures. Gaseous [18F]triflyl fluoride is formed instantaneously at room temperature from hydrated [18F]fluoride, followed by distillation in less than 5 minutes into a dry aprotic solvent, in which dry [18F]fluoride is released in presence of base with >90% radiochemical yield. The reactivity of the [18F]fluoride has been

  已经开发了一种生产反应性[ 18 F]氟化物的新方法，省却了耗时的共沸干燥程序。在室温下由水合的[ 18 F]氟化物瞬时形成气态[ 18 F]三氟氟化物，然后在不到5分钟的时间内蒸馏至干燥的非质子溶剂中，在碱的存在下在其中释放出干燥的[ 18 F]氟化物。 > 90％的放射化学收率。的反应性[ 18 F]氟化物已经证实通过用几个模型化合物反应，并通过在PET示踪剂[合成18 F]氟雌二醇（[ 18 F] FES）和ö -2- [ 18 F] fluoroethyl-L-酪氨酸（[ 18 F] FET），具有良好的分离放射化学产率和高达123 GBqμmol -1的摩尔活性。
• 1-(4-[¹⁸F]Fluorobenzyl)-4-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]piperazine: A Novel Suitable Radioligand with Low Lipophilicity for Imaging σ₁ Receptors in the Brain
  作者：Yingfang He、Fang Xie、Jiajun Ye、Winnie Deuther-Conrad、Bixiao Cui、Liang Wang、Jie Lu、Jörg Steinbach、Peter Brust、Yiyun Huang、Jie Lu、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01723

  日期：2017.5.25

  corresponding radiotracer [18F]10 demonstrated high brain uptake and extremely high brain-to-blood ratios in biodistribution studies in mice. Pretreatment with the selective σ1 receptor agonist SA4503 significantly reduced the level of accumulation of the radiotracer in the brain. No radiometabolite of [18F]10 was observed to enter the brain. Positron emission tomography and magnetic resonance imaging confirmed

  我们设计并合成的新的哌嗪化合物具有低亲脂性为σ 1受体配体。1-（4-氟苄基）-4 - [（四氢呋喃-2-基）甲基]哌嗪（10）具有的低纳摩尔σ 1个受体亲和力和朝向囊泡乙酰胆碱转运（> 2000倍）的高选择性，σ 2受体（52倍），和腺苷A 2A，肾上腺素能α 2，大麻素CB 1，多巴胺d 1，d 2L，γ氨基丁酸A（GABA甲），NMDA，褪黑激素MT 1，MT 2和血清素5- HT 1受体。相应的放射性示踪剂[ 18 F] 10在小鼠的生物分布研究中显示出高脑摄取和极高的脑血比。预处理与选择性σ 1受体激动剂SA4503显著降低了在大脑中的放射性示踪剂的积累水平。没有观察到[ 18 F] 10的放射性代谢物进入大脑。正电子发射断层扫描和磁共振成像证实合适的动力学和高比的[结合18 F] 10至σ 1种受体在大鼠脑中。体外放射自显影显示[ 18 F]的结合水平降低10在皮质和衰老加速容
• Synthesis and Radiosynthesis of a Novel PET Fluorobenzyl Piperazine for Melanoma Tumour Imaging; [18F]MEL054
  作者：Stephen R. Taylor、Maxine P. Roberts、Naomi A. Wyatt、Tien Q. Pham、Daniela Stark、Thomas Bourdier、Peter Roselt、Andrew Katsifis、Ivan Greguric

  DOI：10.1071/ch12489

  日期：——

  2-2-[4-(4-[18F]-Fluorobenzyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}isoindolin-1-one ([18F]MEL054), is a new potent indolinone-based melanin binder designed to target melanotic tumours. [18F]MEL054 was prepared by an automated two-step radiosynthesis, comprising of the preparation of 4-[18F]fluorobenzaldehyde from 4-formyl-N,N,N-trimethylanilinium triflate, followed by reductive alkylation with 2-(2-oxo-2-piperazin-1-ylethyl)isoindolin-1-one. 4-[18F]Fluorobenzaldehyde was prepared on a GE TRACERlab FXFN module in 68 ± 8 % radiochemical yield (RCY, non-decay corrected), purified by a Sep-Pak Plus C18 cartridge and eluted into the reactor of an in-house modified Nuclear Interface [18F]FDG synthesis module for the subsequent reductive alkylation reaction. HPLC purification produced [18F]MEL054 in a collected RCY of 34 ± 9 % (non-decay corrected), the total preparation time (including Sep-Pak Plus C18 and HPLC purification) did not exceed 105 min. The radiochemical purity of [18F]MEL054 was greater than 99 % with a specific radioactivity of 71–119 GBq μmol–1 and [18F]MEL054 remained stable in saline solution (>98 %) after 3 h.

  2-2-[4-(4-[18F]-氟苄基)哌嗪-1-基]-2-氧代乙基}异吲哚啉-1-酮（[18F]MEL054）是一种新的强效吲哚啉酮基黑色素粘合剂，设计用于靶向黑色素肿瘤。[18F]MEL054是通过两步放射合成法自动制备的，包括从4-甲酰基-N,N,N-三甲基苯胺三酸盐制备4-[18F]氟苯甲醛，然后与2-(2-氧代-2-哌嗪-1-乙基)异吲哚啉-1-酮进行还原烷基化反应。4-[18F]Fluorobenzaldehyde 是在 GE TRACERlab FXFN 模块上制备的，放射化学收率（RCY，未衰变校正）为 68 ± 8%，经 Sep-Pak Plus C18 滤芯纯化后洗脱到内部改进的 Nuclear Interface [18F]FDG 合成模块的反应器中，用于随后的还原烷基化反应。HPLC 纯化产生的[18F]MEL054 的收集 RCY 为 34 ± 9 %（非衰变校正），总制备时间（包括 Sep-Pak Plus C18 和 HPLC 纯化）不超过 105 分钟。[18F]MEL054的放射化学纯度大于99%，比放射性为71-119 GBq μmol-1，3小时后[18F]MEL054在生理盐水中保持稳定（98%）。
• Radiolabeled pyridinyl analogues of dibenzylideneacetone as β-amyloid imaging probes
  作者：Xiaomei Cui、Xiaoyang Zhang、Cheng Peng、Jiapei Dai、Boli Liu、Mengchao Cui

  DOI：10.1039/c6ra05168e

  日期：——

  In continuation of our investigation of the dibenzylideneacetone scaffold as Aβ imaging probes, a series of derivatives containing pyridine rings with lower lipophilicity was synthesized and evaluated.

  在我们对二苯基丙酮骨架作为Aβ成像探针的研究中，合成并评估了一系列含有吡啶环且疏水性较低的衍生物。
• Labeling of benzodioxin piperazines with fluorine-18 as prospective radioligands for selective imaging of dopamine D₄receptors
  作者：Fabian Kügler、Johannes Ermert、Heinz H. Coenen

  DOI：10.1002/jlcr.3074

  日期：2013.10

  lipophilicity what led to three new putative dopamine receptor D(4) ligands. A comprehensive description of the syntheses of standard compounds and corresponding labeling precursors is given which were obtained in satisfactory yields. Furthermore, the radiosyntheses by direct (18) F-labeling and build-up synthesis were compared. All derivatives of 6-(4-[4-fluorobenzyl]-piperazin-1-yl)benzodioxin were

  D(4) 受体对研究和临床应用具有很高的兴趣，但对合适的放射配体提出了很高的要求，以使其成为有用的调查工具。因此，寻找适合体内成像的足够放射性配体仍在进行中。潜在的精神安定药物 6-(4-[4-fluorobenzyl]piperazin-1-yl)benzodioxin 对 D(4) 受体显示出高亲和力和选择性。通过添加亲水性部分对这种先导结构进行衍生化，以降低其亲脂性，这导致了三个新的假定多巴胺受体 D(4) 配体。给出了以令人满意的产率获得的标准化合物和相应标记前体的合成的综合描述。此外，还比较了通过直接 (18) F 标记和累积合成进行的放射合成。