[18F]4'-fluorobenzyl iodide | 134430-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18F]4'-fluorobenzyl iodide
• 英文别名: 4-[18F]fluorobenzyl iodide；4-[18F]fluorobenzyliodide；1-(18F)fluoranyl-4-(iodomethyl)benzene
• CAS: 134430-72-1
• 化学式: C₇H₆FI
• 分子量: 235.029
• InChiKey: UULYZGVRBYESOA-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [18F]4'-fluorobenzyl iodide 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-(叠氮甲基)-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylammoniumbenzaldehyde triflate 在 sodium tetrahydroborate 、 kryptofix 222 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 [18F]4'-fluorobenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

文献信息

• Esters of 6-(4′-fluorobenzylamino)-β- carboline-3-carboxylic acid as potential benzodiazepine imaging agents for P.E.T.
  作者：S. T. Elder、R. H. Mach、P. A. Nowak、D. A. Moroney、A. V. Rao、R. L. E. Ehrenkaufer

  DOI：10.1002/jlcr.2580360302

  日期：1995.3

  As potential P.E.T. imaging agents for the benzodiazepine receptor, two fluorine- 18 labeled analogues of the β-carbolines were prepared via N- alkylation of the corresponding desbenzyl amine precursors with [18F]fluorobenzyl iodide.

  作为苯并二氮杂卓受体的潜在 P.E.T. 成像剂，通过用 [18F]fluorobenzyl iodide 对相应的去苄胺前体进行 N- 烷基化，制备了两种氟-18 标记的 β-咔啉类似物。
• Fluorine-18 labeled benzamides for studying the dopamine D2 receptor with positron emission tomography
  作者：Robert H. Mach、Robert R. Leudtke、Christopher D. Unsworth、Virginia A. Boundy、Peggy A. Nowak、James G. Scripko、S. Todd Elder、Joseph R. Jackson、Patricia L. Hoffman

  DOI：10.1021/jm00075a028

  日期：1993.11

  Two series of (N-benzylpiperidin-4-yl)- and (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3beta-yl)benzamides were prepared, and in vitro binding assays were used to measure the affinity of these compounds for dopamine D2, dopamine D3, serotonin 5-HT2, and alpha2-adrenergic receptors. The results of these studies indicated compounds 23, 26b, and 34 have the selectivity needed for in vivo studies of the D2 (and possibly D3) receptors. F-18-Labeled analogues of 23, 26b and 34 were prepared by N-alkylation of the corresponding desbenzyl precursors with [F-18]-4-fluorobenzyl iodide. Preliminary in vivo studies demonstrated that [F-18]-23 and [F-18]-26b are suitable candidates for further evaluation in positron emission tomography imaging studies. The slow rate of washout of [F-18]-34 from nondopaminergic regions and its comparatively high lipophilicity indicates that this compound may not be suitable for imaging studies because of a high level of nonspecific binding.
• Fluorinated and iodinated dopamine agents: D2 imaging agents for PET and SPECT
  作者：S. Chumpradit、M. P. Kung、J. Billings、R. Mach、H. F. Kung

  DOI：10.1021/jm00054a005

  日期：1993.1

  A novel series of dual-labeling D2 dopamine agents (labeled with either F-18 or I-123 for PET or SPECT imaging, respectively) was investigated. Two desired fluorinated and iodinated dopamine agents, FIDA1, (S)-(-)-2-(2-fluoroethoxy)-5-iodo-3-methoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide, and FIDA2, (R)-(+)-2,3-dimethoxy-5-iodo-N-[(1-(4'-fluorobenzyl)-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide, were synthesized. Both compounds displayed high affinity to the D2 receptor of rat striatal membrane preparations (K(d) = 0.13 and 0.02 nM for FIDA1 and FIDA2, respectively). The biodistribution study in rats exhibited high localization in the striata of the brain with the striatum/cerebellum ratio reaching 29.3 and 13.1 at 1 h post iv injection for FIDA1 and FIDA2, respectively. Imaging studies with [F-18]- and [I-123]FIDA2 in monkeys, with PET and SPECT, respectively, showed comparable high selective striatal uptake. These results suggest that they are potentially useful D2 dopamine receptor imaging agents for PET and SPECT.
• Iwata; Pascali; Bogni, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S513-S514
  作者：Iwata、Pascali、Bogni、Horvath、Kovacs、Yanai、Ido

  DOI：——

  日期：——
• Negash, K.; Morton, T. E.; VanBrocklin, H. F., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 40 - 42
  作者：Negash, K.、Morton, T. E.、VanBrocklin, H. F.

  DOI：——

  日期：——