4-tertbutylbenzyl trimethyl ammonium bromide | 138221-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tertbutylbenzyl trimethyl ammonium bromide
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)methyl-trimethylazanium;bromide；(4-tert-butylphenyl)methyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 138221-05-3
• 化学式: Br*C₁₄H₂₄N
• 分子量: 286.255
• InChiKey: GOWGFZYWMUTTOU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-tertbutylbenzyl trimethyl ammonium bromide 在 锰 、 2,9-dibutyl-4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline 、 NiBr2*diglyme 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到4-叔丁基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苄基CN键与CO2的羧化反应

  摘要：

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。

  DOI：

  10.1002/anie.201600697
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-tertbutylbenzyl trimethyl ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing Aromatic Aldehyde Compound

  摘要：

  生产芳香醛化合物的过程包括将烷基取代或非取代苯转化为通过卤甲基化得到的I式化合物，并在存在相转移催化剂下，在碱性条件下的反应温度下使I式化合物和烷基醛反应，从而获得芳香醛化合物。

  公开号：

  US20120264981A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 、 丙醛 在 4-tertbutylbenzyl trimethyl ammonium bromide sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82.6%的产率得到铃兰醛
  参考文献：
  名称：

  Process for Producing Aromatic Aldehyde Compound

  摘要：

  生产芳香醛化合物的过程包括将烷基取代或非取代苯转化为通过卤甲基化得到的I式化合物，并在存在相转移催化剂下，在碱性条件下的反应温度下使I式化合物和烷基醛反应，从而获得芳香醛化合物。

  公开号：

  US20120264981A1

文献信息

• Cross coupling of benzylammonium salts with boronic acids using a well-defined N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Xiaojuan Wang、Han Guo、Dingli Jia、Hengjin Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c8ra10439e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene–palladium(II)-catalyzed cross-coupling of benzylammonium salts with arylboronic acids for the synthesis of diarylmethane derivatives via C–N bond activation has been developed. Notably, in the presence of the easily prepared and bench-stable Pd-PEPPSI precatalyst, the Csp3–N bond activation of the benzylammonium salt even proceeded smoothly in isopropanol at room temperature.

  N-杂环卡宾-钯( II )催化苄基铵盐与芳基硼酸的交叉偶联，通过C-N键活化合成二芳基甲烷衍生物。值得注意的是，在易于制备且工作稳定的 Pd-PEPPSI 预催化剂存在下，苄基铵盐的 Csp 3 -N 键活化甚至在异丙醇中在室温下顺利进行。
• Phase Transfer Catalyst for Producing Aromatic Aldehyde Compound
  申请人：Lee Yu-Chin

  公开号：US20120264975A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided is a phase transfer catalyst for producing an aromatic aldehyde compound, comprising a compound of formula I, wherein R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, isobutyl or tertbutyl; R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from alkyl groups containing 1 to 6 carbon atoms; and X is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

  提供了一种用于生产芳香醛化合物的相转移催化剂，包括一种符号I的化合物，其中R1为氢、甲基、乙基、异丙基、异丁基或叔丁基；R4、R5和R6分别选自含有1至6个碳原子的烷基基团；X为氟、氯、溴或碘。
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Benzylic C−N Bonds with CO₂
  作者：Toni Moragas、Morgane Gaydou、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201600697

  日期：2016.4.11

  A user‐friendly Ni‐catalyzed reductive carboxylation of benzylic C−N bonds with CO2 is described. This procedure outperforms state‐of‐the‐art techniques for the carboxylation of benzyl electrophiles by avoiding commonly observed parasitic pathways, such as homodimerization or β‐hydride elimination, thus leading to new knowledge in cross‐electrophile reactions.

  描述了一种用户友好的Ni催化的苄基C-N键与CO 2的还原羧化反应。通过避免通常观察到的寄生途径（如均二聚化或β-氢化物消除），该方法优于苄基亲电子羧化的最新技术，从而在交叉亲电子反应中获得了新知识。
• Process for Producing Aromatic Aldehyde Compound
  申请人：Lee Yu-Chin

  公开号：US20120264981A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A process for producing an aromatic aldehyde compound has steps of converting alkyl-substituted or non-substituted benzene into a compound of formula I by halomethylation, and allowing the compound of formula I and alkyl aldehyde to react in presence of phase transfer catalyst at a reaction temperature under alkaline condition to obtain the aromatic aldehyde compound.

  生产芳香醛化合物的过程包括将烷基取代或非取代苯转化为通过卤甲基化得到的I式化合物，并在存在相转移催化剂下，在碱性条件下的反应温度下使I式化合物和烷基醛反应，从而获得芳香醛化合物。