(Z)-4-hydroxy-2-butenyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate | 119027-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-2-butenyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate
• 英文别名: [(Z)-4-hydroxybut-2-enyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 119027-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: QEOZOPGTUNNICJ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-hydroxy-2-butenyl N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAUMANN, HANS;DUTHALER, RUDOLF O., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1025-1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 顺式-1,2-二羟甲基乙烯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAUMANN, HANS;DUTHALER, RUDOLF O., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1025-1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ethyl (2RS,3SR)-1-Tosyl-3-Vinylazetidine-2-carboxylate and ethyl (2RS,E)-3-ethylidene-1-tosylazetidine-2-carboxylate (=rac-ethylN-tosylpolyximate)
  作者：Hans Bauman、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1002/hlca.19880710513

  日期：1988.8.10

  The synthesis of 3-ethylideneazetidine-2-carboxylic acid (=polyoximic acid; 3) is a approached in two different ways leading to potential precursors of 3. The first way involved a ring closure to a vinyl-subsatituted azetidin. Thus, Ireland-Claisen rearrangement of the Boc-glycinates 6 and 10 of (Z)- and (E)-2-butene-1,4-diol afforded, after exchange of the N-protecting groups, the isomeric 2-(tos

  3-亚乙基氮杂环丁烷-2-羧酸（=聚肟酸；3）的合成是以两种不同的方式进行的，从而导致了潜在的3的前体。第一种方法涉及到乙烯基取代的氮杂环丁烷的闭环。因此，在交换N-保护基团之后，爱尔兰- （Z）-和（E）-2-丁烯-1,4-二醇的Boc-甘氨酸酸酯6和10的克莱森重排提供了异构体2-（甲苯磺酰基氨基）具有高立体选择性的-3-乙烯基丁醇化物13和14。只有顺式异构体14可进一步转化为3-（溴甲基）-2-（甲苯磺酰基）-4-戊烯酸17，并与K A smoth环化2 CO 3，以反式-3- vinylazetidtene -2- carboxylaze 18（方案2）。在第二种方法中，通过[2 + 2]环加成反应以及两种异构体23和24更直接地从茂金属20和（甲苯磺酸）乙酸21中获得了18的3-亚乙基异构体19（方案3）。但是，该反应的主要产物是2-（甲苯磺酰基氨基）-4-己酸22，是烯反应的产物。