tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1542255-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1542255-46-8
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 308.808
• InChiKey: ROHAQSNMQXQZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到tert-butyl N-[2-[6-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-(7-bromo-6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 抗氧剂168 、 caesium carbonate 作用下， 以 环己醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025