tert-butyl N-[2-(6-cyano-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 1542255-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(6-cyano-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1542255-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: ISRFYJNPEVBJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 tert-butyl N-[2-(6-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-tri-i-propyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) methyl-t-butyl ether adduct 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到tert-butyl N-[2-(6-cyano-2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-，5-，6-和7-取代的色胺衍生物的合成以及使用溴原子作为保护基

  摘要：

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.025

文献信息

• Syntheses of 4-, 5-, 6-, and 7-substituted tryptamine derivatives and the use of a bromine atom as a protecting group
  作者：Olivier René、Benjamin P. Fauber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.025

  日期：2014.1

  Orthogonal syntheses of 4-, 5-, 6-, and 7-chloro substituted tryptamine derivatives were performed under the Grandberg–Zuyanova-modified Fisher indole-synthesis conditions. In the 4- and 6-substituted tryptamine cases, a bromine atom was utilized as an easily cleavable protecting group, which allowed complete regiocontrol. In addition, a chlorine substituent was preserved in the debromination step

  在Grandberg–Zuyanova修饰的Fisher吲哚合成条件下，完成了4-，5-，6-和7-氯取代的色胺的正交合成。在4-和6-取代的色胺中，使用溴原子作为易于裂解的保护基，从而可以完全控制区域。此外，氯取代基在脱溴步骤中得以保留，可以用作现代Pd（0）催化条件下后期多样化的合成方法。