5-fluoro-3-(3-(4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)-methyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole | 1487273-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(3-(4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)-methyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[3-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]-5-fluoro-1H-indole
• CAS: 1487273-67-5
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₂
• 分子量: 409.504
• InChiKey: PICYXTKOYDFUQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二噁烷-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-(3-(4-((2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-3-yl)-methyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238