2-(allyloxymethyl)-1-methyl-1H-indole | 585571-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxymethyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-allyloxymethyl-1-methyl-1H-indole；1H-Indole, 1-methyl-2-[(2-propenyloxy)methyl]-；1-methyl-2-(prop-2-enoxymethyl)indole
• CAS: 585571-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: OBPHVNICCGDZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxymethyl)-1-methyl-1H-indole 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-[(1-methyl-1H-indol-2-yl)methoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(allyloxymethyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过InBr3催化的分子内迈克尔加成反应合成四氢-β-咔啉和四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚的新途径。

  摘要：

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。

  DOI：

  10.1021/jo034466m

文献信息

• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• Asymmetric Construction of Polycyclic Indoles through Olefin Cross-Metathesis/Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation under Sequential Catalysis
  作者：Quan Cai、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.200903462

  日期：2009.9.21

  A synthetic shortcut: A highly efficient cascade reaction (see scheme) led to polycyclic indoles with excellent enantioselectivity. The combination of the two steps through sequential catalysis enables the use of more readily available starting materials and makes the synthesis more practical. Boc=tert‐butoxycarbonyl.

  合成捷径：高效的级联反应（请参见方案）导致对映体选择性优异的多环吲哚。通过顺序催化的两个步骤的组合使得能够使用更容易获得的起始原料并使合成更实用。Boc =叔丁氧羰基。
• Design and Enantioselective Synthesis of β-Vinyl Tryptamine Building Blocks for Construction of Privileged Chiral Indole Scaffolds
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00870

  日期：2017.6.2

  The highly efficient and stereo-specific synthesis of the enantioenriched versatile building blocks—namely, β-vinyltryptamines—by rhodium-catalyzed allylic substitutions of vinylaziridines and indoles is presented. Besides indoles, pyrroles can also serve as competent carbon nucleophiles in the current reaction, which is different from the previous works. To demonstrate the synthetic utility of our

  提出了通过铑催化的乙烯基氮丙啶和吲哚的烯丙基取代，对映体富集的通用结构单元（即，β-乙烯基色胺）的高效立体定向合成。除吲哚外，吡咯还可以在当前反应中充当有效的碳亲核试剂，这与以前的工作不同。为了证明我们方法的合成效用，在高效反应序列中合成了多达11种天然产物和药学上相关的手性吲哚支架。值得注意的是，也报道了有效的受约束的MS-245类似物与nNOS和5-HT 1B / 1D受体抑制剂的不对称形式合成。
• A practical synthetic route to functionalized THBCs and oxygenated analogues via intramolecular Friedel–Crafts reactions
  作者：Marco Angeli、Marco Bandini、Andrea Garelli、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/b607864h

  日期：——

  via InBr3-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts (F-C) cyclization is described. The use of cross-metathesis reaction represents a direct route to the cyclization precursors and the use of InBr3 (5 mol%) allowed polycyclic indole compounds to be isolated in high yields under mild reaction conditions (rt, DCM, minutes). Finally, efforts toward the development of a stereocontrolled version of the present

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles
  作者：Chang-Feng Li、Hiu Liu、Jie Liao、Yi-Ju Cao、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol0703130

  日期：2007.5.1

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.