erythro-2,3-dibromobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: erythro-2,3-dibromobutanol
• 英文别名: rac-(2R,3S)-2,3-dibromobutan-1-ol；trans-2,3-dibromobutan-1-ol；(2S*,3R*)-2,3-dibromobutan-1-ol；rac-(2R,3S)-dibromobutan-1-ol；(+/-)-erythro-2,3-Dibrom-butan-1-ol；erythro-2,3-dibromo-butan-1-ol；erythro-2,3-dibromobutane-1-ol；(2R,3S)-2,3-dibromobutan-1-ol
• 化学式: C₄H₈Br₂O
• 分子量: 231.915
• InChiKey: RZUXIYDMQGCCDD-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromobutanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 erythro-2,3-dibromobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Epihalohydrins with Sodium Acetylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01110a014
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 erythro-2,3-dibromobutanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Deschloromytilipin A和(-)-Danicalipin A的催化对映选择性二卤化和选择性合成

  摘要：

  描述了简单烯丙醇的钛基催化对映选择性二氯化。这种二氯化反应提供了对用于合成氯硫脂天然产物的所有常见二氯醇构建块的立体选择性访问。执行对映选择性合成 ent-(-)-deschloromytilipin A 和简洁的八步合成 ent-(-)-danicalipin A，并采用二氯化反应作为第一步。报道了该系统扩展到对映选择性二溴化及其在合成与溴硫脂相关的五溴化物立体阵列中的用途。所描述的二氯化和二溴化反应能够在复杂的环境中进行非对映控制，允许对多卤化立体六联体的天然和非天然非对映异构体进行 X 射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01643

文献信息

• Molecular Recognition and Cocrystallization of Methylated and Halogenated Fragments of Danicalipin A by Enantiopure Alleno-Acetylenic Cage Receptors
  作者：Cornelius Gropp、Stefan Fischer、Tamara Husch、Nils Trapp、Erick M. Carreira、François Diederich

  DOI：10.1021/jacs.9b13217

  日期：2020.3.11

  Enantiopure (P)4- and (M)4-configured alleno-acetylenic cage (AAC) receptors offer a highly defined interior for the complexation and structure elucidation of small molecule fragments of the stereochemically complex chlorosulfolipid danicalipin A. Solution (NMR), solid state (X-ray), and theoretical investigations of the formed host-guest complexes provide insight into the conformational preferences

  Enantiopure (P)4- 和 (M)4-配置的aleno-炔笼 (AAC) 受体为立体化学复杂的氯硫脂 danicalipin A 的小分子片段的络合和结构解析提供了高度明确的内部结构。 溶液 (NMR)，固体状态（X 射线）和对形成的主客体复合物的理论研究提供了对 danicalipin A 氯醇核心的 14 种非手性和手性衍生物的构象偏好的洞察，在封闭的、主要是疏水的环境中，扩展了先前报道的极性溶剂研究. 客体的保守结合模式允许破译官能团置换对吉布斯结合能 ΔG 的影响。揭示了构象能量对结合亲和力的强烈贡献，这解释了为什么客体较大的非极性域的密集堆积不一定会导致更高的关联。手性客体的对映选择性结合，非对映异构复合物之间的能量差异ΔΔG293 K高达0.7 kcal mol-1，可以通过氢键和卤素键以及分散相互作用来解释。量热研究 (ITC) 表明，一种对映异构体的更强结合伴随着焓
• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• SUBSTITUTED 3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES AS KETOHEXOKINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170183328A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are substituted 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes as ketohexokinase inhibitors, processes to make said compounds, and methods comprising administering said compounds to a mammal in need thereof.

  本文提供了替代3-氮杂双环[3.1.0]己烷作为酮己糖激酶抑制剂，制备该类化合物的方法，以及包括向需要的哺乳动物施用该类化合物的方法。
• Application of the steric directing group strategy to the stereoselective synthesis of the octahydronaphthalene substructure of kijanolide and tetronolide
  作者：William R. Roush、Bradley B. Brown

  DOI：10.1021/ja00059a024

  日期：1993.3

  A highly selective synthesis of the kijanolide/tetronolide octahydronaphthalene substructure 4 has been completed. The synthesis proceeds in 16 steps from L-glyceraldehyde acetonide (8), with 88% stereoselectivity and in 11% overall yield. Key steps are the following: (1) the asymmetric crotylborations or 8 and 12 that introduce the C(5), C(6), and C(8) stereocenters or 4; (2) the modified Suzuki coupling

  kijanolide/tetronolide八氢化萘亚结构4的高选择性合成已经完成。该合成从 L-甘油醛丙酮化物 (8) 分 16 个步骤进行，立体选择性为 88%，总产率为 11%。关键步骤如下： (1) 引入 C(5)、C(6) 和 C(8) 立体中心或 4 的不对称 crotyborations 或 8 和 12；(2) 改性 Suzuki 偶联或乙烯基硼酸 36 和二溴烯烃 31，在单个操作中建立共轭三烯单元并引入 C(9) Br 空间导向基团；(3) 四烯 7 的高立体选择性分子内 Diels-Alder 环加成反应
• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。