(S)-3-<4-<(3-chlorophenyl)methoxy>phenyl>-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone | 87823-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-<4-<(3-chlorophenyl)methoxy>phenyl>-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: [S(+)] 5-hydroxymethyl 3-p-(meta-chlorobenzyloxy)phenyl oxazolidine-2-one；(S)-3-{4-[(3-chlorophenyl)methoxy]phenyl}-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone；(5S)-3-[4-[(3-chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 87823-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄
• 分子量: 333.771
• InChiKey: PFINJTNHNFCVOD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<4-<(3-chlorophenyl)methoxy>phenyl>-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5S)-3-[4-[(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-(methylaminomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gates, Kent S.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9364 - 9372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 sodium methylate 、 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-3-<4-<(3-chlorophenyl)methoxy>phenyl>-5-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Gates, Kent S.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9364 - 9372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of heterocyclic reversible monoamine oxidase-B inactivators into irreversible inactivators by N-methylation
  作者：Charles Z. Ding、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00075a015

  日期：1993.11

  3-[4-[(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-[(methylamino)methyl]- 2-oxazolidinone (1) is a secondary amine known to be a potent time-dependent irreversible inactivator of monoamine oxidase B (MAO-B). The primary amine analogues of derivatives of 1, as well as of the corresponding dihydrofuranone and pyrrolidinone, had been shown to be time-dependent, but reversible, inhibitors of MAO-B. Here it is shown

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。
• STROLIN-BENEDETTI, M.;GUERRET, P.;LANGLOIS, M.;DOSTERT, P.
  作者：STROLIN-BENEDETTI, M.、GUERRET, P.、LANGLOIS, M.、DOSTERT, P.

  DOI：——

  日期：——
• Gates, Kent S.; Silverman, Richard B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9364 - 9372
  作者：Gates, Kent S.、Silverman, Richard B.

  DOI：——

  日期：——