1-(4-fluorophenyl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one | 372107-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Diphenylpyrazol-4-yl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 372107-05-6
• 化学式: C₂₄H₁₇FN₂O
• 分子量: 368.41
• InChiKey: SMCSEQLZYBVMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-chloro-3-(1,3-diphenyl-4-pyrazolyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chaudhri, Vishwas; Prakash, Richa; Pundeer, Rashmi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 223 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PEG介导的某些氟取代吡唑啉衍生物作为抗炎和止痛药的合成和药理评价

  摘要：

  通过使用聚乙二醇-400（PEG-400）作为替代反应介质，从相应的吡唑查耳酮4a-g合成了一系列新的氟取代的吡唑啉衍生物5a-g和6a-g，收率良好。对新合成的化合物进行表征，并筛选其体内抗炎和止痛活性。发现化合物5g和6g比标准药物双氯芬酸和其他六种化合物5b，5c，5f，6b，6c和6f更有效与标准药物相比显示出显着的抗炎活性。与标准药物阿司匹林相比，化合物5c，5d，5e，5f，6c，6d，6e和6f显示出明显的镇痛活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.105

文献信息

• The Chemistry of α,β-Ditosyloxy Ketones: Hypervalent Iodine (III) Mediated Synthesis of Alkynes from α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Containing Pyrazole Moiety
  作者：Pooja Ranjan、Loveena Arora、Richa Prakash、Deepak K. Aneja、Om Prakash

  DOI：10.2174/1570178614666170321121411

  日期：2017.6.8

  in methanol. Results: A new series of acetylenic ketones were obtained in the present case in excellent yield. The analytical data of the compounds fully satisfy the structures of the compounds. Conclusions: In the present case, the α,β-chalcone ditosylates lead to the elimination of ditosyloxy groups and the products isolated are acetylenic ketones which are stable under the reaction conditions. Hence

  背景：本研究旨在扩展α，β-二甲苯磺酰查尔酮衍生物在建立这些化合物反应模式中的用途，这些化合物立即被认为可能与α，β-二溴酮相似，但获得的结果本质上是完全不同和有趣的。 方法：在本方法学中，由相应的查耳酮衍生物在室温下用二氯甲烷中的[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理，并使其与氢氧化钾在甲醇中反应，可以从相应的查尔酮衍生物制备含吡唑的α，β-查尔酮二甲苯磺酸酯。 。 结果：在本例中以优异的产率获得了一系列新的炔酮。化合物的分析数据完全满足化合物的结构。 结论：在本案中，α，β-查耳酮二甲苯磺酸酯导致二甲苯磺酰氧基的消除，并且分离出的产物是在反应条件下稳定的炔酮。因此，它为合成难以合成的炔属酮提供了简便的途径。
• Design and synthesis of pyrazole–pyrazoline hybrids as cancer‐associated selective COX‐2 inhibitors
  作者：Wasim Akhtar、Akranth Marella、Mohammad Mumtaz Alam、Mohemmed F. Khan、Mymoona Akhtar、Tariq Anwer、Farah Khan、Md. Naematullah、Faizul Azam、Moshahid A. Rizvi、Mohammad Shaquiquzzaman

  DOI：10.1002/ardp.202000116

  日期：2021.1

  activities were further studied for COX‐2 inhibition. The manifestation of a higher COX‐2 selectivity index of WSPP11 as compared with other derivatives and an in vitro anticancer activity against four cell lines further established that compounds that were more selective toward COX‐2 also exhibited a better spectrum of activity against various cancer cell lines.

  继续我们之前在癌症和炎症方面的工作，合成并充分表征了 15 种新型吡唑-吡唑啉杂化物（WSPP1-15）。吡唑啉环的形成通过在 1H 核磁共振谱中出现的三个双峰证实了吡唑啉环的三个质子（HA、HM 和 HX）的 AMX 模式。使用 MTT 生长抑制试验筛选了所有合成的化合物对五种细胞系，即 MCF-7、A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞的体外抗癌活性。本研究以 5-氟尿嘧啶作为阳性对照。据观察，其中 WSPP11 对 A549、SiHa、COLO205 和 HepG2 细胞具有活性，IC50 值为 4.94、4.54、4.86 和 2.09 µM。还评估了所有衍生物对 HaCaT 细胞的细胞毒性。还发现 WSPP11 对正常细胞（细胞系 HaCaT）无毒，IC50 值超过 50 µM。还使用双氯芬酸钠和塞来昔布作为标准品，通过蛋白质（卵白蛋白）变性试验和红细胞膜稳定试
• Synthesis and Inhibitory Effects of Some Novel 1,3-diarylprop-2-en-1-one Analogues in Foxp3 Expression: A Novel Class of Anti-cancer Candidates
  作者：Mayank Kinger、Jeong Park、Min Hur、Sang Kim、Seung Yang

  DOI：10.2174/15734064113099990029

  日期：2013.10.1

  A series of novel analogues of 1,3-diarylprop-2-en-1-one (3a-m) were synthesized and evaluated for their inhibitory activity of FOX P3 gene expression and apoptosis in CD4+T cells that had been isolated from the spleen of 8 to 10 weeks old mice. The structure-activity relationship (SAR) of the R1 and R2 modification was studied to identify a candidate with the maximum potency. Of these compounds, 3d showed the highest inhibitory activity of FOX P3 gene expression and apoptosis (66.5 % inhibition at 10 μM). To the best of the authors’ knowledge this is the first report of 1,3- diarylprop-2-en-1-ones as regulators of FOX P3 gene expression.

  合成了一系列新的1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮（3a-m）类似物，并评估其对从8到10周龄小鼠脾脏中分离的CD4+T细胞中FOX P3基因表达和凋亡的抑制活性。研究了R1和R2修饰的结构-活性关系（SAR），以确定具有最大效能的候选化合物。在这些化合物中，3d表现出对FOX P3基因表达和凋亡的最高抑制活性（在10μM时抑制率为66.5%）。据作者所知，这是首次报告1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮作为FOX P3基因表达调控因子的研究。
• Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel 1,3-Diaryl/heteroarylprop-2-en-1-one Derivatives
  作者：Mayank Kinger、Jeong Hoon Park、Jun Young Lee、Sang Wook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.8.2375

  日期：2014.8.20

  In the present investigation, a series of some novel 1,3-diaryl/heteroarylprop-2-en-1-one derivatives (3a-j) have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against three cancer cell lines, two hepatocarcinoma cell lines HUH-7, Hep-3b and one leukemia cancer cell line MOLT-4. Based on these results, structure-activity relationship (SAR) was studied on modification of R 1 and R 2

  在本研究中，合成了一系列新的 1,3-二芳基/杂芳基丙-2-en-1-one 衍生物 (3a-j)，并评估了它们对三种癌细胞系、两种肝癌细胞的体外细胞毒性。系 HUH-7、Hep-3b 和一种白血病癌细胞系 MOLT-4。基于这些结果，研究了修饰 R 1 和 R 2 的构效关系 (SAR)，以确定具有最大效力的化合物。在这些化合物中，3b 和 3d 强烈抑制 Hep-3b 和 MOLT4 细胞的生长，IC50 值分别为 3.39 和 3.63 μM。从抑制性研究中获得的结果进一步得到了在 MOLT-4 细胞中使用流式细胞术测量活性氧 (ROS) 的支持。这些观察结果共同揭示了包含 1、