benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate | 110261-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-3-methyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• CAS: 110261-62-6；110261-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: DORAQEVOTMFCDQ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到benzyl (3R,4R,5R,6R)-6-(dimethoxymethyl)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酰基亚硝基二烯亲和体合成氨基-二脱氧allose和氨基-脱氧核糖†

  摘要：

  二甲基缩醛4的（E） -2,4-戊二烯醛与（的ë，ë） -和（ê，Ž）-2,4- hexadienals经历与区域选择性和立体有择的环加成反应中-原位-生成acylnitroso亲二烯体5a中和5b，从而得到相应的二氢恶嗪7a-d和8c-d。这些后者加合物的顺式-乙二醇化立体定向生成二氢衍生物9a-d和10d其在连续的氢解，脱缩醛化和立即环化之后，产生了氨基脱氧核糖衍生物17a，17f和18，以及氨基-脱氧核糖化合物17c和17h。这些哌啶子基-脱氧糖衍生物表现出很强的异头作用，即OHC（1）始终是轴向的，这是根据N（π）-σ*（COH）轨道压缩来解释的，与之相比，发音越不明显的原因就越多。古典吡喃糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710709
• 作为产物：
  描述：

  sorbaldehyde dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲酸甲酯 、 1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-nitroso-α-D-mannofutanosyl chloride 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 benzyl cis-6-(dimethoxymethyl)-3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxy-allo-nojirimycin in the racemic and d-series, 6-deoxy-d,l-talo-nojirimycin, their 1-deoxyderivatives and 6-deoxy-2-d,l-allosamine via hetero-Diels-Alder cycloadditions

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition of hexadienal dimethylacetal 3 to achiral acylnitroso-dienophile 5a gave the racemic cycloadducts 7a-c and, to chiral chloronitroso-dienophile 6, enantiomerically pure D-10a as sole adduct. Simple chemical transformations led to 6-deoxy-2-D,L-allosamine 15b, to 6-deoxy-D,L and D-allo-nojirimycin 15a, D-15a, to 6-deoxy-D,L-talo-nojirimycin 15c as well as to their l-deoxy-derivatives 16a, D-16a, 16c via their crystalline l-deoxy-l-sulfonic acid derivatives (sulfite adducts). Amino-sugars 16a,c are mixtures of alpha- and -beta-anomers and of the corresponding imines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00897-1

文献信息

• 6-Deoxy-nojirimycin and 6-deoxy-gulo-nojirimycin in the racemic and d-series, d-fuco-nojirimycin and their 1-deoxyderivatives via hetero-Diels-Alder cycloadditions
  作者：Albert Defoin、Hervé Sarazin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00898-3

  日期：1997.10

  Nucleophilic ring opening of the cyclic sulfates (+/-)-9c and D-9c and of the epoxide (+/-)-13, or double substitution of the bis-triflate D-10 (derived from the Diels-Alder adduct of hexadienal dimethylacetal to achiral or enantiomerically pure nitroso-derivatives) led to 6-deoxy-nojirimycin and 6-deoxy-gulo-nojirimycin in the racemic and D-series, to D-fuco-nojirimycin and to their 1-deoxyderivatives via their crystalline 1-deoxy-1-sulfonic acid derivatives (sulfite adducts). 6-Deoxy-nojirimycin and its isomers are mixtures of alpha- and beta-anomers and of the corresponding imine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total syntheses of (±) aminoallose derivatives
  作者：Albert Defoin、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85049-2

  日期：1986.1
• DEFOIN, ALBERT;FRITZ, HANS;GEFFROY, GUILLAUME;STREITH, JACQUES, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 7, C. 1642-1658
  作者：DEFOIN, ALBERT、FRITZ, HANS、GEFFROY, GUILLAUME、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——