(1'S,11'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-tricyclo[9.6.0.012,17]heptadeca-12,14,16-triene]-1'-ol | 100703-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,11'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-tricyclo[9.6.0.012,17]heptadeca-12,14,16-triene]-1'-ol
• CAS: 100703-77-3；116908-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: BPABWGVXJSWOGL-LPHOPBHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,11'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-tricyclo[9.6.0.012,17]heptadeca-12,14,16-triene]-1'-ol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,10S)-1-(2-iodoethoxy)tricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-11,13,15-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  酮烯醇盐的丙烯酸缩合反应18 1：有效地获得苯并环酮和多环茚满酮衍生物

  摘要：

  结果表明，苯并环丁烯醇是获得多环芳族酮的极佳原料。因此，在碱性条件下，它们导致苯并环二酮单缩酮可被水解成相应的苯并环二酮。在酸性条件下，发生转座，生成茚满酮衍生物。讨论了这种转座的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85100-0

文献信息

• Geoffroy, Philippe; Carre, Marie-Christiane; Caubere, Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 65 - 69
  作者：Geoffroy, Philippe、Carre, Marie-Christiane、Caubere, Paul、Ianelli, Sandra、Nardelli, Mario

  DOI：——

  日期：——
• Arynic condensation of ketone enolates 181
  作者：Marie-Christiane Carre、Brigitte Jamart-Gregoire、Philippe Geoffroy、Paul Caubere、Sandra Ianelli、Mario Nardelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85100-0

  日期：1988.1

  It is shown that benzocyclobutenols are excellent starting materials for the obtention of polycyclic aromatic ketones. Thus under basic conditions they lead to benzocyclenedione mono ketals which may be hydrolyzed into the corresponding benzocyclenediones. Under acidic conditions, a transposition takes place leading to indanone derivatives. The mechanism of this transposition is discussed.

  结果表明，苯并环丁烯醇是获得多环芳族酮的极佳原料。因此，在碱性条件下，它们导致苯并环二酮单缩酮可被水解成相应的苯并环二酮。在酸性条件下，发生转座，生成茚满酮衍生物。讨论了这种转座的机制。