4,5,9,10-tetrahydro-8H-acephenanthrylen-7-one | 7467-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5,9,10-tetrahydro-8H-acephenanthrylen-7-one
• 英文别名: 4,5,9,10-Tetrahydro-8H-acephenanthrylen-7-on；5,8,9,10-tetrahydro-4H-acephenanthrylen-7-one
• CAS: 7467-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CHKXJBNFTILFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  250-256 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10-tetrahydro-8H-acephenanthrylen-7-one 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 、 xylene 作用下， 生成 2,8-dihydro-1H-indeno[1,2-j]acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Saint-Ruf et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 48,51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 PPA 作用下， 反应 5.0h， 生成 4,5,9,10-tetrahydro-8H-acephenanthrylen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Satish; Singh, Vijander; Sharma, K. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 542 - 545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient procedure for the synthesis of 1-tetralone derivatives using a Suzuki coupling-Friedel-Crafts acylation sequence
  作者：Gemma Esteban、Miguel A. López-Sánchez、MaEugenia Martínez、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10270-8

  日期：1998.1

  The reported 1-tetralone derivatives have been synthesized from arylbromides using as key steps a Suzuki coupling followed by intramolecular Friedel-Crafts acylation.

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。
• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。
• Polycyclic and heterocyclic chromophores for bis-imide tumoricidals
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05416089A1

  公开（公告）日：1995-05-16

  Anticancer compounds of formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected H, CH.sub.3, NH.sub.2, NO.sub.2, and CN; R.sup.9 and R.sup.10 are H or alkyl or halo, X.sup.1 and Y.sup.1 or X.sup.2 and Y.sup.2, when present, join together to form, independently, a six membered 1N heterocycle substituted with 1-2 R.sup.3 ; or the group: ##STR2## wherein one of W or Z is C.dbd.O and the other is C.dbd.O, NH, S or O; or when X.sup.2 and Y.sup.2 are not joined together and when R.sup.2 is in the 4-position, then X.sup.2 and R.sup.2 may join together to form an ethylene bridge; are disclosed.

  公式I的抗癌化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中：R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立选择H、CH.sub.3、NH.sub.2、NO.sub.2和CN；R.sup.9和R.sup.10为H或烷基或卤素，当存在X.sup.1和Y.sup.1或X.sup.2和Y.sup.2时，它们独立地结合在一起形成一个六元1N杂环，被1-2个R.sup.3取代；或者该基团：##STR2## 其中W或Z之一为C.dbd.O，另一个为C.dbd.O、NH、S或O；或者当X.sup.2和Y.sup.2没有结合在一起且R.sup.2在4位时，那么X.sup.2和R.sup.2可以结合在一起形成一个乙烯桥。
• Condensation of Thienylcycloalkenes with Maleic Anhydride¹
  作者：Jacob Szmuszkovicz、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/ja01157a145

  日期：1950.1
• 537. Further studies in the cyclodehydration of arylidene-α-tetralones
  作者：G. Saint-Ruf、Ng Ph Buu-Hoï、P. Jacquignon

  DOI：10.1039/jr9600002690

  日期：——