3,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-ylchloride | 54248-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-ylchloride
• 英文别名: 6-chloro-3,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-chloro-3,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-chloro-3,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；6-Chlor-3,7-diphenyl-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazin
• CAS: 54248-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₄
• 分子量: 306.754
• InChiKey: JEHGFXFTLUHABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-ylchloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以0.8885 g (92%)的产率得到3,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。

  公开号：

  US06255305B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-噻唑[4,3-b]吡嗪e, 6-氯-3-苯基- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,7-diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-6-ylchloride
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridazine LRRK2 kinase inhibitors

  摘要：

  Leucine-rich repeat kinase 2 (LRRK2) has been implicated in the pathogenesis of Parkinson's disease (PD). Inhibition of LRRK2 kinase activity is a therapeutic approach that may lead to new treatments for PD. Herein we report the discovery of a series of [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are potent against both wild-type and mutant LRRK2 kinase activity in biochemical assays and show an unprecedented selectivity towards the G2019S mutant. A structural rational for the observed selectivity is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.043

文献信息

• Facile Synthesis of New [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazine
  作者：Z. Arghiani、S. M. Seyedi、M. Bakavoli、H. Eshghi

  DOI：10.1002/jhet.2207

  日期：2015.7

  A number of new [1,2,4]triazolo[4,3‐b]pyridazines were prepared by either cyclocondesation of substituted hydrazinopyridazines with orthoesters or oxidative cyclization of their hydrazone analogs in nitrobenzene as an oxidizing agent. A host of other new [1,2,4]triazolo[4,3‐b]pyridazine derivatives were synthesized by sequential treatment of the latter compounds with carbon disulfide and alkyl halides

  许多新的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪是通过用原酸酯环化取代的肼并哒嗪或将其类似物在氧化剂硝基苯中氧化环化制得的。通过依次用二硫化碳和烷基卤化物处理后一种化合物，可以合成许多其他的[1,2,4] triazolo [4,3- b ]哒嗪衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLO-PYRIDAZINE SUBSTITUES SERVANT DE LIGANDS POUR RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1998004559A2

  公开（公告）日：1998-02-05

  (EN) A class of substituted or 7,8-ring fused 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing an optionally substituted cycloalkyl, phenyl or heteroaryl substituent at the 3-position and a substituted alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the $g(a)2 and/or $g(a)3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.(FR) L"invention porte sur une catégorie de dérivés de 1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine substitués ou fusionnés à 7,8 anneaux, possédant à la position (3) un substituant cycloalkyle, phényle ou hétéroaryle éventuellement substitué et, à la position (6), une fraction d"alkoxy substitué, ces dérivés étant des ligands sélectifs pour récepteurs de GABAA présentant en particulier une grande affinité pour les sous-unités $g(a)2 et/ou $g(a)3 de ceux-ci, ce qui les rend utiles pour le traitement et/ou la prévention des troubles du système nerveux central, notamment l"anxiété et les convulsions.

  一类取代的或7,8-环融合的1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嘧啶衍生物，在3位具有可选取代的环烷基、苯基或杂环芳基取代基，在6位具有取代的烷氧基官能团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的$g(a)2和/或$g(a)3亚单位，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• 7-(1,1-Dimethylethyl)-6-(2-ethyl-2<i>H</i>-1,2,4- triazol-3-ylmethoxy)-3-(2-fluorophenyl)- 1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>]pyridazine:  A Functionally Selective γ-Aminobutyric Acid_A (GABA_A) α2/α3-Subtype Selective Agonist That Exhibits Potent Anxiolytic Activity but Is Not Sedating in Animal Models
  作者：Robert W. Carling、Andrew Madin、Alec Guiblin、Michael G. N. Russell、Kevin W. Moore、Andrew Mitchinson、Bindi Sohal、Andrew Pike、Susan M. Cook、Ian C. Ragan、Ruth M. McKernan、Kathleen Quirk、Pushpinder Ferris、George Marshall、Sally Ann Thompson、Keith A. Wafford、Gerard R. Dawson、John R. Atack、Timothy Harrison、José L. Castro、Leslie J. Street

  DOI：10.1021/jm058034a

  日期：2005.11.1

  There is increasing evidence that compounds with selectivity for gamma-aminobutyric acid(A) (GABA(A)) alpha 2- and/or alpha 3-subtypes may retain the desirable anxiolytic activity of nonselective benzodiazepines but possess an improved side effect profile. Herein we describe a novel series of GABA(A) alpha 2/alpha 3 subtype-selective agonists leading to the identification of the development candidate 17, a nonsedating anxiolytic in preclinical animal assays.
• SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0915875A2

  公开（公告）日：1999-05-19
• TRIAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1150983A1

  公开（公告）日：2001-11-07