1-N-Glycidyl-5-fluoro-indole | 247915-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-N-Glycidyl-5-fluoro-indole
• 英文别名: 5-fluoro-1-(oxiran-2-ylmethyl)indole
• CAS: 247915-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: DJSJDHWNDYOAGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-Glycidyl-5-fluoro-indole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙基铵碘化物 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到7-fluoro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd/Et3N·HI催化分子内C-H烷基化通过环氧化物的高区域选择性开环获得[a]-环状吲哚

  摘要：

  实现了 Pd/Et 3 N·HI 催化的吲哚与环氧化物的分子内 C-H 烷基化，以提供带有醇基的N-稠合吲哚骨架（5-、6-和 7-元环）。在催化量的Et 3 N·HI 和钯催化剂的存在下，转化过程顺利进行，并表现出很好的官能团耐受性。Et 3 N·HI的使用不仅避免了卤代烷底物的前期制备，而且是环氧化物高化学选择性开环的关键。初步机理探索强烈支持自由基途径，根据机理研究实验初步建立了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00630
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 环氧溴丙烷 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到1-N-Glycidyl-5-fluoro-indole
  参考文献：
  名称：

  Indolyl derivatives as serotonergic agents

  摘要：

  本发明提供了以下式（1）的化合物：其中R1和R2分别独立表示氢、羟基、F、Cl、Br、I、CN、1至6碳原子的烷基、1至6碳原子的烷氧基、硝基、三氟甲基和苯氧基或苄氧基，其中芳香环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；R3和R4分别独立表示氢、1至6碳原子的烷基或一个CH2Ph，其中苯环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；Y选自CH2或CH，X选自N、CR3、CHR3、CHCH的基团；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物治疗中枢神经系统疾病（如抑郁症、焦虑症、药物戒断、进食和性功能障碍以及其他需要使用选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的病症）的药物组合物和方法。

  公开号：

  US06204274B1

文献信息

• INDOLYL DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1075471B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• US6204274B1
  申请人：——

  公开号：US6204274B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• [EN] INDOLYL DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE UTILISES COMME AGENTS SEROTONINERGIQUES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999055694A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) The present invention provides compounds of formula (1) wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 to 6 carbon alkyl, 1 to 6 carbon alkoxy, nitro CF3 and phenyloxy or benzyloxy, in which the aromatic ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; R3 and R4 are each independently a hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl or a CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; Y is selected from CH2 or CH and, X is selected from a group represented by N, CR3, CHR3, CHCH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of using the compounds to treat central nervous system disorders, such as depression, anxiety, drug withdrawal, eating and sexual disorders and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.(FR) La présente invention concerne les composés de la formule (1) dans laquelle R1 et R2 représentent, chacun, indépendamment hydrogène, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone, 1 à 6 atomes d'alcoxy de carbone, nitro, CF3, et phényloxy ou benzyloxy, dans lesquels la chaîne aromatique peut être éventuellement substituée par 1 à 3 groupes choisis parmi alcoxy C1-C6 (de préférence OMe), F, Cl, Br, I et CF3; R3 et R4 sont chacun, indépendamment, de l'hydrogène, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou un CH2Ph où la chaîne de phényle peut éventuellement être substituée par 1 à 3 groupes sélectionnés entre alcoxy C1-C6 (de préférence, MOe), F, Cl, Br, I et CF3; Y est choisi parmi CH2 ou CH; et X est sélectionné parmi un groupe représenté par N, CR3, CHR3, CHCH. L'invention concerne également un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, ainsi que des compositions pharmaceutiques et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter les troubles du système nerveux central, comme la dépression, l'anxiété, le sevrage, les troubles de l'appétit et les troubles sexuels et d'autres états dans lesquels les inhibiteurs de la capture de la sérotonine sont utilisés.
• Indolyl derivatives as serotonergic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06204274B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  The present invention provides compounds of the formula (1): wherein R1 and R2 each independently represent hydrogen, hydroxy, F, Cl, Br, I, CN, 1 to 6 carbon alkyl, 1 to 6 carbon alkoxy, nitro, CF3 and phenyloxy or benzyloxy, in which the aromatic ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; R3 and R4 are each independently a hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl or a CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by from 1 to 3 groups selected from C1-C6 alkoxy (preferably OMe), F, Cl, Br, I, and CF3; Y is selected from CH2 or CH and, X is selected from a group represented by N, CR3, CHR3, CHCH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of using the compounds to treat central nervous system disorders, such as depression, anxiety, drug withdrawal, eating and sexual disorders and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  本发明提供了以下式（1）的化合物：其中R1和R2分别独立表示氢、羟基、F、Cl、Br、I、CN、1至6碳原子的烷基、1至6碳原子的烷氧基、硝基、三氟甲基和苯氧基或苄氧基，其中芳香环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；R3和R4分别独立表示氢、1至6碳原子的烷基或一个CH2Ph，其中苯环可以选择性地被1至3个从C1-C6烷氧基（最好是OMe）、F、Cl、Br、I和CF3中选择的基团取代；Y选自CH2或CH，X选自N、CR3、CHR3、CHCH的基团；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物治疗中枢神经系统疾病（如抑郁症、焦虑症、药物戒断、进食和性功能障碍以及其他需要使用选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的病症）的药物组合物和方法。
• Pd/Et₃N·HI-Catalyzed Intramolecular C–H Alkylation to Access [<i>a</i>]-Annulated Indoles via Highly Regioselective Ring-Opening of Epoxides
  作者：Xu Dong、Xi Sun、Yi Yang、Weiwei Liu、Bowen Zheng、Xinjin Li、Daopeng Zhang、Fagang Wang、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00630

  日期：2022.6.17

  A Pd/Et3N·HI-catalyzed intramolecular C–H alkylation of indoles with epoxides was achieved to furnish N-fused indole frameworks (5-, 6-, and 7-membered rings) bearing an alcohol group. The conversion proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of Et3N·HI together with a palladium catalyst and exhibited great functional group tolerance. The employment of Et3N·HI not only avoids the prior

  实现了 Pd/Et 3 N·HI 催化的吲哚与环氧化物的分子内 C-H 烷基化，以提供带有醇基的N-稠合吲哚骨架（5-、6-和 7-元环）。在催化量的Et 3 N·HI 和钯催化剂的存在下，转化过程顺利进行，并表现出很好的官能团耐受性。Et 3 N·HI的使用不仅避免了卤代烷底物的前期制备，而且是环氧化物高化学选择性开环的关键。初步机理探索强烈支持自由基途径，根据机理研究实验初步建立了催化循环。